糞臭素

糞臭素
	IUPAC名; 3-methylindole; 3-甲基吲哚
别名	4-甲基-2,3-苯並吡咯；; 7-甲基-9-氮杂二环[4.3.0]壬四烯
识别
CAS号	83-34-1
PubChem	6736
ChemSpider	6480
SMILES	CC2=CNC1=CC=CC=C12;
InChI	1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3;
InChIKey	ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
ChEBI	9171
性质
化学式	C9H9N
摩尔质量	131.172 g·mol⁻¹
外观	白色結晶固體
熔点	93-95 ℃ (366-369 K)
沸点	265 ℃ (583 K)
溶解性（水）	不溶
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

糞臭素（英語：Skatole）為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物，是吲哚的一種衍生物，即3-甲基吲哚，化學式 C₉H₉N。在自然界中，存在於哺乳動物的糞便（為色氨酸在消化系統中的產物）、甜菜與煤焦油中，具有強烈的糞便氣味。在低濃度下，糞臭素具有花香味，並存在於許多花朵與精油中，如橙花、茉莉與滇刺枣，因此被用於香水中的香精、定香劑以及食物香料等。其名稱來自於希臘文的skato-，意指「動物的糞便」。

實驗顯示，糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞，亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚，此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。^[1]

糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體，但久置後會轉為棕色。可溶解於醇與苯中，在亚鐵氰化鉀與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構，其中一個環是吡咯，並具有芳香性，因為分子結構連續（所有環中的原子為sp²雜化）、平面並遵守4n+2規則（含10個π電子）。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。

其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一，這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙；因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌。^[2]

在一份1994年五家香菸大廠的報告中，糞臭素被列為599種香菸添加物之一，作為香料使用。 ^[3]

參見

參考資料

^ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70.
^ [1]^{[永久失效連結]} Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.
^ What's in a cigarette?. [2006-05-31]. （原始内容存档于2006-05-23）.

外部連結

那是什麼味道？（英文）（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40: 363–70.

[2] [1]^{[永久失效連結]} Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. (2004) Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.

[3] What's in a cigarette?. [2006-05-31]. （原始内容存档于2006-05-23）.

[1]

[2]

[3]