氧杂环丁烷
（重定向自1,3-环氧丙烷）
| 氧杂环丁烷 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Oxetane | |||
| 系统名 1,3-Epoxypropane 1,3環氧丙烷 Oxacyclobutane 氧雜環丁烷 | |||
| 别名 | 1,3-环氧丙烷 𫫇丁环 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 503-30-0 
| ||
| SMILES |
| ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H6O | ||
| 摩尔质量 | 58.08 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.8930 g/cm3 | ||
| 沸点 | 49–50 °C | ||
| 危险性 | |||
| 闪点 | −19.0 °F (NTP, 1992) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氧杂环丁烷（Oxetane）或称1,3-环氧丙烷，噁丁环，是一种四元杂环化合物，化学式C3H6O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。
制备
[编辑]噁丁环一种经典的制法是乙酸-3-氯异丙酯在氢氧化钾溶液中加热至150 °C：[1]
产率约40%，同时有多种副产物。
另一种合成方法是Paternò–Büchi反应，羰基与烯烃光化学加成得噁丁环。其它方法还有二醇的环化和六元环状碳酸酯的降解。
紫杉醇
[编辑]
紫杉醇是一种抗癌药物，作用机理为聚合和稳定细胞内微管，抑制肿瘤细胞的有丝分裂，噁丁环结构是分子的药物活性位点。[2]
参考资料
[编辑]- ^ C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
- ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live （页面存档备份，存于互联网档案馆）>