阿马道里重排
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阿马道里重排（英語：Amadori rearrangement）为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反應、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。
N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。[1][2] 用于糖化学。
例如，D-甘露糖（1 为环型结构，2 为开链型结构）与氨反应为偕氨基醇 (3)，(3) 不稳定，很快失水变为糖基胺（4为环型，5为开链型亚胺结构）。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理，发生 Amadori 重排，经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。[3]
Amadori 重排是食品化学美拉德反应中的一步。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ W. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
- ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
- ^ Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S. ISBELL and HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958, 23(9), 1309 - 1319. (doi:10.1021/jo01103a019)