乙二胺四乙酸
| 乙二胺四乙酸 | |
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| IUPAC名 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1] 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸 | |
| 别名 |
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| 识别 | |
| 缩写 | EDTA, H4EDTA |
| CAS号 | 60-00-4 
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| PubChem | 6049 |
| ChemSpider | 5826 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1716295 |
| Gmelin | 144943 |
| UN编号 | 3077 |
| EINECS | 200-449-4 |
| ChEBI | 42191 |
| RTECS | AH4025000 |
| KEGG | D00052 |
| MeSH | Edetic+Acid |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16N2O8 |
| 摩尔质量 | 292.24 g·mol−1 |
| 外观 | 无色晶体 |
| 密度 | 860 mg mL−1 (at 20 °C) |
| log P | −0.836 |
| pKa | 1.782 |
| pKb | 12.215 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −1.7654–−1.7580 MJ mol−1 |
| ΔcHm⦵ | −4.4617–−4.4545 MJ mol−1 |
| 药理学 | |
| ATC代码 | S01XA05（S01），V03 (salts) |
| DrugBank | {{{value}}} |
| 给药途径 |
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| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36 |
| 安全术语 | S：S2, S26 |
| 欧盟编号 | 607-429-00-8 |
| 欧盟分类 |  Xi
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GHS危险性符号
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| GHS提示词 | WARNING |
| H-术语 | H319 |
| P-术语 | P305+351+338 |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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1000 mg/kg (口服，大鼠)[2] |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | |
| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙二胺四乙酸（英語：Ethylenediaminetetraacetic acid），也稱為乙二胺四醋酸、乙底酸[3]（大陆：依地酸），常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一個六齿配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物[4]。
名稱問題
[编辑]化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA4−，而它的共軛酸叫做H4EDTA。
配合物
[编辑]
EDTA 和其他化合物如H2IDA（亞胺基二乙酸）和H3NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物。[5]
合成
[编辑]1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成[6]。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成[7]。
- H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
- (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl
用途
[编辑]在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸[來源請求]，在美國為50,000噸[來源請求]，它一般以「EDTA-2Na」的形式应用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」，有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途[8][9]。
檢測和分析方法
[编辑]最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL[10]。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL[10]。
環境問題
[编辑]EDTA不能在污水處理中分解，不過在控制著pH值的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結合過程。
在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減。
EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。
其他事項
[编辑]- 麥當勞的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣，一EDTA的鈣鈉鹽[11]。
- 漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。[來源請求]
- 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。[12]
- EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
- 在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。
參考文獻
[编辑]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
- ^ F.James Holler, Stanley R. Crouch. 第17章. 方嘉德(翻譯) (编). 分析化學:古典分析 Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry 第9版. 2019年2月: 第 21頁. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁體））.
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁
- ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
- ^ Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始内容存档于2013-06-25）.
- ^ EDTA-2Na小檔案 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 自由電子報，2013-6-1
- ^ 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is的存檔，存档日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1
- ^ 10.0 10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容存档于1998-01-20）.
- ^ Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-07-13）.
- ^ 快訊／統一和愛之味誤用工業原料 依蕾特布丁誤用過期原料 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - ETtoday新聞， 2013年05月31日