赫茨反应
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赫茨反应（德語：Herz-Reaktion），得名於德国化学家里夏德·赫茨，指苯胺衍生物(1)与二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物（又称赫茨盐／赫茨化合物）(2)，然后水解，得到相应的硫醇盐。[1]
应用
[编辑]合成苯并噻唑环
[编辑]赫茨反应产物硫醇钠(3)与硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐，接着用苯甲酰氯处理硫醇锌盐，得到苯并-1,3-噻唑化合物(4)。
用作染料合成前体
[编辑]如下对取代苯胺(5)用赫茨反应在氨基邻位引入巯基，生成取代邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用桑德迈尔反应，将氨基转化为氰基。氰基水解，生成芳香羧酸(6)。
(6)发生关环、脱羧，生成硫代-3-吲哚酚(7)。(7)可用作很多染料的合成前体。例如，它与苊醌缩合，得到染料(8)；与靛红缩合，则得到硫代靛蓝染料(9)。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Warburton, W. K. Arylthiazathiolium Salts And o-Aminoaryl Thiols - The Herz Reaction. Chemical Reviews. 1957-10-01, 57 (5): 1011–1020 [2022-04-13]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr50017a004. （原始内容存档于2022-04-13） （英语）.