维兰德-米舍尔酮
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| 维兰德-米舍尔酮 | |
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| IUPAC名 8a-Methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione | |
| 英文名 | Wieland–Miescher ketone |
| 识别 | |
| CAS号 | 20007-72-1  20007-72-1
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| PubChem | 89262 |
| ChemSpider | 80553 |
| InChIKey | DNHDRUMZDHWHKG-UHFFFAOYAC |
| 性质 | |
| 化学式 | C11H14O2 |
| 摩尔质量 | 178.23 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 米色固体[1] |
| 熔点 | 47-50 °C（320-323 K）（[1]） |
| 沸点 | 109-115 °C（382-388 K）（6.7 Pa[2]） |
| 危险性 | |
| 安全术语 | S：S24/25 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
维兰德-米舍尔酮（Wieland–Miescher ketone）是一种双环二酮类，用作很多固醇类和萜类化合物的合成前体。它以在汽巴-嘉基的两位早期研究者卡尔·米舍尔（Karl Miescher）和彼特·维兰德（Peter Wieland）的名字命名。[3]
制备
[编辑]最早方法是利用2-甲基-1,3-环己二酮与丁烯酮之间的罗宾逊成环反应得到外消旋的维兰德-米舍尔酮。中间产物醇不分离出来。2-甲基-1,3-环己二酮可由间苯二酚用雷尼镍氢化为1,3-环己二酮，然后再用碘甲烷对其烯醇负离子进行烷基化得到。[4]
20世纪80年代时有人利用Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应，以催化量的L-脯氨酸作为手性助剂，实现了维兰德-米舍尔酮的对映选择性合成：[5]
2000年 Barbas 等实现了一锅合成法合成 W-M 酮：[6]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Sicherheitsdatenblatt Acros[永久失效連結]
- ^ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ^ Wieland, P.; Miescher, K. (1950), Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 33, 2215. doi:10.1002/hlca.19500330730
- ^ A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman, "2-Methyl-1,3-cyclohexanedione （页面存档备份，存于互联网档案馆）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961).
- ^ Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller, "(S)-8a-Methyl-3,4,8,8a-Tetrahydro-1,6(2H,7H)-Naphthalenedione （页面存档备份，存于互联网档案馆）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985).
- ^ Tommy Bui and Carlos F. Barbas. A proline-catalyzed asymmetric Robinson annulation reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41 (36): 6951–6954. doi:10.1016/S0040-4039(00)01180-1.