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γ-十二内酯

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γ-十二内酯
英文名 γ-dodecalactone
别名 4-羟基十二酸内酯、γ-辛基γ-丁内酯、1,4-十二内酯
识别
CAS号 2305-05-7
PubChem 16821
ChemSpider 15940
SMILES
 
  • CCCCCCCCC1CCC(=O)O1
InChI
 
  • InChI=1S/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-9-10-12(13)14-11/h11H,2-10H2,1H3
InChIKey WGPCZPLRVAWXPW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 171837
性质
化学式 C12H22O2
摩尔质量 198.3 g·mol−1
外观 无色至淡黄色液体，有脂肪气的桃样果香味
密度 0.933-0.938 g/cm3
沸点 258℃
131℃ (200 kPa)
70℃ (1.5 kPa)
溶解性（水） 溶于乙醇、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、大多数非挥发性油和矿物油。几乎不溶于水和甘油。
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

γ-十二内酯（英語：γ-dodecalactone），又称4-羟基十二酸内酯或1,4-十二内酯，是一种有机化合物，化学式C12H22O2，是许多植物的挥发性香味成分，可用作食品香精。

自然分布

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γ-十二内酯在自然中分布广泛，是许多果实香味来源，包括桃子[1][2]、草莓[3]、李子[4]、杏[5]、茶籽[6]、芒果[7]等，同时也是白酒、威士忌[8]等酒的香味来源之一[9]。在动物制品中也含有γ-十二内酯。特别是奶制品，γ-十二内酯是其特征风味物质[10][11][12]。在一些隐翅虫科[13]昆虫分泌的防御性物质中也发现了γ-十二内酯。

性质

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γ-十二内酯为无色至淡黄色液体。具有带脂肪气的桃样或梨样果香，稍带麝香样香蕴，其脂肪气息比少一个碳的内酯（γ-十一内酯（德语：Undecano-1,4-lacton））重，稀释后有桃子和奶油风味。其难溶于水和甘油，稍溶于丙二醇，可溶于乙醇、非挥发性油和矿物油[1][14][15]。

用途

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γ-十二内酯可用作日化香精和食品香精，用于调制椰子、桃、菠萝、坚果、枫槭、梅子、樱桃、杏等果香型香精；黄油、牛奶等乳制品香精[14][15][1]。也可作为烟草添加剂增加香烟气味[16]。美国、中国、欧盟[17]等国家已经批准γ-十二内酯作为食品香精使用，美国FEMA认定其安全性等级为公认安全（GRAS），可添加至饮料、冰淇淋、明胶、果冻、糖果、焙烤食品以及布丁中[15]。在欧盟被列入可暂时允许使用食品香精名单，最大用量不超过5 mg/kg[1]。作为合成香料，全球范围内年用量在10-100吨[18]。

制备

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γ-十二内酯可以人工合成，也可微生物发酵[19][20]制得。

人工合成法有多重合成路线，包括：

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 易封萍，毛海舫. 合成香料工艺学. 北京: 中国轻工业出版社. 2007. ISBN 9787501959716. 
  2. ^ 王塔娜，陈小龙，张佳辉，等. HS-SPME-GC-MS鉴定不同采收程度霞晖水蜜桃的风味物质变化. 浙江农业科学. 2024, 65 (2): 427-435. doi:10.16178/j.issn.0528-9017.20230339. 
  3. ^ 庞夫花，庆莲，袁华招，等. 不同栽培模式对草莓果实挥发性香气物质的影响. 江苏农业学报. 2024, 40 (2): 359-366. doi:10.3969/j.issn.1000-4440.2024.02.018. 
  4. ^ 王华瑞，马燕红，王伟，等. ‘黑宝石’李果实发育期间香气成分的组成及变化. 食品科学. 2012, 33 (24): 274-279. 
  5. ^ Chung-Shih. Tang, Walter G. Jennings, Lactonic compounds of apricot, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 16 (2): pp. 252–254,
    doi:10.1021/jf60156a024
    （德文）     
  6. ^ 关继华，汤星月，吴建文，等. 基于HS-SPME-GC-MS和ROAV法表征不同处理的原味油茶籽油风味物质. 现代食品科技. 2023, 39 (10): 298-306. doi:10.13982/j.mfst.1673-9078.2023.10.1297. 
  7. ^ J. P. J. Billen; B. D. Jackson; E. D. Morgan. The contents of the pygidial gland of the primitive antNothomyrmecia macrops (Hymenoptera:Formicidae). Experientia. 2005-08, 44 (9). doi:10.1007/BF01959170. 
  8. ^ Akira Wanikawa, Kenji Hosoi, Ikiru Takise, Taro Kato, Detection or γ-Lactones in Malt Whisky, Journal of the Institute of Brewing, 106 (1): pp. 39–44,
    doi:10.1002/j.2050-0416.2000.tb00038.x
    （德文）     
  9. ^ 聂庆庆，徐岩，范文来. 固相萃取结合气相色谱-质谱技术定量白酒中的γ-内酯. 食品与发酵工业. 2012, 38 (4): 159-164. 
  10. ^ 许凌云，侯阳，杨倩，等. SPME Arrow-GC-MS鉴定3种不同杀菌乳中特征香气物质. 中国乳品工业. 2022, 50 (7): 53-60. doi:10.19827/j.issn1001-2230.2022.07.011. 
  11. ^ 梁明，胡均鹏，陈荣桥，等. 改进QuEChERS-气相色谱-质谱法测定不同脂肪含量牛奶中19种酯类风味物质. 现代食品科技. 2024, 40 (3): 281-288. doi:10.13982/j.mfst.1673-9078.2024.3.0440. 
  12. ^ 葛丽琴，孙雪枫，王远兴. 速溶豆粉、牛奶粉及羊奶粉挥发性成分的比较. 食品工业科技. 2019, 40 (10): 248-254. doi:10.13386/j.issn1002-0306.2019.10.041. 
  13. ^ Takeshi Sugai, Kenji Mori, Pheromone synthesis. Part 67. Synthesis of both the enantiomers of 4-dodecanolide, a defensive secretion of rove beetles., Agricultural and Biological Chemistry, 48 (10): pp. 2497–2500,
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    （德文）     
  14. ^ 14.0 14.1 14.2 中国食品添加剂生产应用工业协会. 食品添加剂手册. 北京: 中国轻工业出版社. 1996. ISBN 9787501919628. 
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  16. ^ 毛文龙，朱梦薇，饶先立，等. 加热卷烟中酯类香料单体的转移行为. 中国烟草学报. 2022, 28 (6): 11-19. 
  17. ^ Food and Feed Information Portal Database | FIP. 
  18. ^ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang, RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-dodecalactone, CAS Registry Number 2305-05-7, Food and Chemical Toxicology, 134: pp. 110895,
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    （德文）     
  19. ^ Jung-Ung An, Young-Chul Joo, Deok-Kun Oh. New Biotransformation Process for Production of the Fragrant Compound γ-Dodecalactone from 10-Hydroxystearate by Permeabilized Waltomyces lipofer Cells. Applied and Environmental Microbiology. 2013, 79 (8). doi:10.1128/AEM.02602-12. 
  20. ^ Eko Roy Marella, Jonathan Dahlin, Marie Inger Dam; et al. A single-host fermentation process for the production of flavor lactones from non-hydroxylated fatty acids. Metabolic Engineering. 2020, 61: 427-436. doi:10.1016/j.ymben.2019.08.009. 
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