三羟甲基氨基甲烷
（重定向自三羥甲基氨基甲烷）
| 三羟甲基氨基甲烷（Tris） | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol | |
| 别名 | 氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液, TrizmaTM, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane |
| 识别 | |
| CAS号 | 77-86-1 
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| PubChem | 6503 |
| ChemSpider | 6257 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN |
| ChEBI | 9754 |
| RTECS | TY2900000 |
| KEGG | D00396 |
| IUPHAR配体 | 7328 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H11NO3 |
| 摩尔质量 | 121.14 g·mol−1 |
| 外观 | 白色晶状粉末 |
| 密度 | 1.328 g/cm3 |
| 熔点 | >175-176°C (448-449 K) |
| 沸点 | 219°C (492 K) |
| 溶解性（水） | ~50 g/100 ml (20°C) 水中 |
| pKa | 8.1 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36, R37, R38. |
| 安全术语 | S：S26, S36. |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 刺激物 |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| 闪点 | 不可燃 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三羟甲基氨基甲烷（Tris(hydroxymethyl)aminomethane，常简称Tris）是有机化合物，分子式(HOCH2)3CNH2，广泛用于制备生物化学和分子生物学实验的缓冲液[1]，如生物化学实验常用的TAE和TBE缓冲液（用于溶解核酸）都要用Tris。它有氨基，可与醛缩合反应。
缓冲特性
[编辑]弱碱，室温（25℃）酸度係数8.1；根据缓冲理论，Tris缓冲液有效缓冲范围在酸醶值7.0到9.2之间；水溶液酸醶值10.5左右，一般加入盐酸调至所需pH值，即可获得该pH值的缓冲液，但同时应注意温度會影响Tris的pKa。
| 温度（℃） | 0 | 20 | 25 | 37 |
| pKa | 8.76 | 8.20 | 8.06 | 7.72 |
衍生缓冲液
[编辑]Tris缓冲液是弱碱，会脫去DNA的质子提高其溶解性。人们常在Tris盐酸缓冲液加入EDTA制成TE缓冲液，可用于稳定和储存DNA。将调节pH值的酸换成乙酸可获得TAE缓冲液（Tris/Acetate/EDTA），换成硼酸就可获得TBE缓冲液（Tris/Borate/EDTA）；这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验。
制备
[编辑]可由两步反应生成：先由硝基甲烷生成三羟甲基硝基甲烷（(HOCH2)3CNO2），再还原得到Tris。[2]
用途
[编辑]Tris缓冲液不仅广泛用作核酸和蛋白质的溶剂，还有许多重要用途：
- 用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长[3]
- Tris缓冲液离子强度低，可用于形成线虫（C. elegans）核纤层蛋白（lamin）的中间纤维[4]
- 蛋白质电泳缓冲液主要成分之一
- 制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物
- 用作滴定标准
参考文献
[编辑]- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
- ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).