四氢吡啶

四氢吡啶
识别
CAS号	505-18-0; 37497-65-7; 694-05-3
UN编号	2410
ChEBI	26145
性质
化学式	C5H9N
摩尔质量	83.13 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氢吡啶（英語：Tetrahydropyridine）或哌待因（英語：Piperideine），化学式为C₅H₉N，是一种杂环化合物。它共有三个异构体，其不同之处在于双键的位置。这三个异构体都是手性的。其亲本物种均不广泛出现，因此它们主要具有理论意义。尽管母体四氢吡啶很少见，但许多取代的四氢吡啶是已知的。

异构体

四氢吡啶共有三个异构体，分别为2,3,4,5-四氢吡啶（1-哌待因）、1,2,3,4-四氢吡啶（2-哌待因）和1,2,3,6-四氢吡啶（3-哌待因）

制备和发现

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶会导致帕金森病的永久性症状。

吡啶𬭩盐的部分还原得到N-烷基四氢吡啶。用硼氢化物试剂处理N-甲基吡啶𬭩，得到1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。^[1]^[2]

改良的爱尔兰-克莱森重排反应通过甲硅烷基烯酮乙缩醛中间体产生四氢吡啶。^[3]

闭环烯烃复分解也已用于建立四氢吡啶环系统。^[4]

参考资料

^ Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
^ Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.
^ Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.
^ Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.

[1] Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.

[2] Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.

[3] Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.

[4] Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.

[1]

[2]

[3]

[4]