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氘代二甲基亚砜

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氘代二甲基亚砜
IUPAC名
Trideuterio(trideuteriomethylsulfinyl)methane
系统名
(2H3)Methanesulfinyl(2H3)methane
别名 氘代二甲亚砜-d6
识别
缩写 DMSO-d6
CAS号 2206-27-1  checkY
PubChem 75151(无水)
ChemSpider 67699 (无水)
SMILES
 
  • [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H]
InChI
 
  • 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3/i1D3,2D3
InChIKey IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N
Beilstein 1237248
EINECS 218-617-0
RTECS PV6210000
性质
化学式 C2D6OS
摩尔质量 84.17 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氘代DMSO,也称氘代二甲亚砜-d6((CD3)2S=O))是一种二甲亚砜(DMSO, (CH3)2S=O)) 的("H")被另一种同位素("D")取代的形式。氘代DMSO在核磁共振波谱法当中是一种常用溶剂。

制备

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氘代DMSO可通过以碱催化,如:氧化钙,加热DMSO的重水(D2O)溶液制备。但是反应不会使得DMSO全部转化为d6的产物,因此必须将产生到的除去,并将其置换为D2O,经反复几次化学平衡之后可以得到全部氘代的产物。 [1]

在核磁共振波谱中的应用

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纯的氘代DMSO在核磁共振波谱法当中是不会显示任何峰而常用于核磁溶剂,然而商业市售的氘代DMSO通常不是100%纯度,因此在核磁共振氢谱中2.54ppm的区域可发现未氘代DMSO的五重峰;核磁共振碳谱中39.52ppm中可发现有未氘代DMSO的峰(精细谱图中为七重裂分)。[2]

参考文献

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  1. ^ Fruhstorfer, Wolfgang; Hampel, Bruno, (E. Merck A.-G.); 1964; "Hexadeuterodimethyl sulfoxide."; DE 1171422 (B)
  2. ^ Hugo E. Gottlieb, Vadim Kotlyar, Abraham Nudelman, "NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities", J. Org. Chem., 1997, 62, 7512-7515