玫红酸

玫红酸
	IUPAC名; 4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one; 4-[雙(對羥基苯基)亞甲基]-2,5-環己二烯-1-酮
别名	奥林; 蔷薇酸; p-玫红酸; 玫瑰紅酸; C.I. 43800
识别
CAS号	603-45-2
PubChem	5100
ChemSpider	4921
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O;
InChI	1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20-21H;
InChIKey	FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
Beilstein	2055205
EINECS	210-041-8
性质
化学式	C19H14O3
摩尔质量	290.31 g·mol−1
密度	1.283 g/cm3
熔点	308 °C（581 K）
溶解性（水）	難溶
λmax	482 nm
磁化率	-161.4·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语	R：R36 R37 R38
NFPA 704	1 1 0
闪点	308 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

玫红酸（英語：rosolic acid）是一种有机化合物。它是带有绿色金属光泽的黄色或深红色晶体。它几乎不溶于水，易溶于酒精。溶于强酸形成黄色溶液，或溶于碱溶液形成胭脂红色溶液。

玫红酸（酸碱指示剂）
低於pH 5.0 时		高於pH 6.8 时
5.0	⇌	6.8

基于这种特性，它可以用作pH范围5.0 - 6.8的p酸鹼指示剂。它也被用于制造染料的中间体。

合成

玫红酸于1834年由德国化学家弗里德利布·费迪南德·龙格通过蒸馏煤焦油获得。他将其命名为Rosölsäure或 Rosaölsäure（红色油酸）。^[2]^[3]1861年，德国化学家赫尔曼·科尔贝和鲁道夫·施密特提出了通过在浓硫酸存在下加热草酸和矿物杂酚油（其中含有苯酚）来合成玫红酸。^[4]化学家们逐渐意识到商业玫红酸不是一种纯化合物，而是实际上是类似化合物的混合物。^[5]^[6]

玫红酸由草酸、苯酚在浓硫酸条件下加热制备而成。

参考資料

^ 来源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查阅）.
^ Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）. ; see p. 70.
^ 1859年，德裔英国化学家Hugo Müller (1833-1915) 发现，只需将苯酚和碳酸钙混合，然后将混合物长时间暴露在空气中，就可以生产出玫红酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始内容存档于2022-01-08）.
^ Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）.
^
参见英国化学家Richard S. Dale、德裔英国化学家Carl Schorlemmer和德国化学家Heinrich Fresenius(1847–1920)的论文。
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始内容存档于2022-01-09）（德语）.
- A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）.
- Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.
^ Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （页面存档备份，存于互联网档案馆） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

外部链接

MSDS at Oxford University （页面存档备份，存于互联网档案馆）
MSDS at Oxford University
History of aurin in Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Aurin. 新国际百科全书. 1905.

[sigma-1] 来源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查阅）.

[2] Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）. ; see p. 70.

[3] 1859年，德裔英国化学家Hugo Müller (1833-1915) 发现，只需将苯酚和碳酸钙混合，然后将混合物长时间暴露在空气中，就可以生产出玫红酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始内容存档于2022-01-08）.

[4] Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）.

[5] 参见英国化学家Richard S. Dale、德裔英国化学家Carl Schorlemmer和德国化学家Heinrich Fresenius(1847–1920)的论文。
Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始内容存档于2022-01-08）.

Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.

Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始内容存档于2022-01-08）.

Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始内容存档于2022-01-08）.

Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始内容存档于2022-01-09）（德语）.

A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）.

Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.

[6] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始内容存档于2022-01-08）.

[7] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.

[8] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始内容存档于2022-01-08）.

[9] Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始内容存档于2022-01-08）.

[10] Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始内容存档于2022-01-09）（德语）.

[11] A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始内容存档于2022-01-08）（德语）.

[12] Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.

[6] Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （页面存档备份，存于互联网档案馆） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

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