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異丙苯氫過氧化物

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異丙苯氫過氧化物[1]
IUPAC名
2-Phenylpropane-2-peroxol
别名 氫過氧化異丙苯[2]
異丙苯過氧化氫[2]
识别
CAS号 80-15-9  checkY
PubChem 6629
ChemSpider 6377
SMILES
 
  • OOC(c1ccccc1)(C)C
InChI
 
  • 1/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3
InChIKey YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ
ChEBI 78673
性质
化学式 C9H12O2
摩尔质量 152.19 g·mol−1
外观 無色至淡黃色液體
密度 1.02 g/cm3
熔点 -9 °C（264 K）
沸点 153 °C（426 K）
溶解性（水） 1.5 g/100 mL
蒸氣壓 14 mmHg, at 20 °C
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危險
H-术语 H242, H302, H312, H314, H331, H373, H411
P-术语 P220, P261, P273, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
2
1
4
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

異丙苯氫過氧化物是一种有机化合物，其示性式为C6H5C(CH3)2OOH。異丙苯氫過氧化物在常溫常壓下為一种油状液体，屬於有机氢过氧化物。 [3]異丙苯氫過氧化物的分解产物是甲基苯乙烯、苯乙酮和2-苯基-2-丙醇。 [4]

異丙苯氫過氧化物是通过用氧气处理异丙苯進行自氧化反应而产生的。在温度 >100 °C 时，氧气通过液态异丙苯的反應式如下： [5]

C
6H
5(CH
3)
2CH + O2 → C
6H
5(CH
3)
2COOH

过氧化二异丙苯是此反應中的一种副产物。

应用

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異丙苯氫過氧化物是用苯和丙烯生产苯酚和丙酮的异丙苯法中的中间体。

Overview of the cumene process

異丙苯氫過氧化物是一种用于生产丙烯酸酯製程中的自由基引发剂。 [6]

異丙苯氫過氧化物可作为有机过氧化物参与通过丙烯的環氧化生产环氧丙烷，而该化學反應技术由住友化学工业化。 [7]

丙烯被異丙苯氫過氧化物氧化得到环氧丙烷和副产物2-苯基-2-丙醇。该反应遵循以下化学计量：

CH
3CHCH
2 + C
6H
5(CH
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6H
5(CH
3)
2COH

2-苯基-2-丙醇脱水和氢化後可將異丙苯回收。

安全性

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与所有有机过氧化物一样，異丙苯氫過氧化物具有潜在爆炸性。異丙苯氫過氧化物也具有毒性、腐蚀性、易燃性以及皮肤刺激性。 [8]

参考資料

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  1. ^ University, Safety Officer in Physical Chemistry at Oxford. Safety (MSDS) data for cumene hydroperoxide. 2005 [2009-05-13]. （原始内容存档于2009-02-28）. 
  2. ^ 2.0 2.1 樂詞網--異丙苯過氧化氫. terms.naer.edu.tw. [2023-06-30]. （原始内容存档于2023-06-30）. 
  3. ^ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, 1953 pages (page 799 （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  4. ^ Cumene Hydroperoxide （页面存档备份，存于互联网档案馆） at the Organic Chemistry Portal
  5. ^ Roger A. Sheldon. Patai, Saul , 编. Syntheses and Uses of Hydroperoxides and Dialkylperoxides. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. 1983. doi:10.1002/9780470771730.ch6. 
  6. ^ Hazardous substance fact sheet: Cumene Hydroperoxide (PDF). New Jersey Government. April 2003 [2023-06-30]. （原始内容存档 (PDF)于2023-03-29）. 
  7. ^ Summary of Sumitomo process from Nexant Reports. [2007-09-18]. （原始内容存档于2006-01-17）. 
  8. ^ PubChem. Cumene hydroperoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-04-25]. （原始内容存档于2023-05-18） （英语）. 
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