汉奇吡啶合成反应
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| 汉奇吡啶合成反应 Hantzsch pyridine synthesis | |
|---|---|
| 命名根据 | Arthur Rudolf Hantzsch |
| 反应类型 | 成环反应 |
| 标识 | |
| 有机化学网站对应网页 | hantzsch-dihydropyridine-synthesis |
| RSC序号 | RXNO:0000268 |
Hantzsch吡啶合成（Hantzsch pyridine synthesis），又称Hantzsch二氢吡啶合成（Hantzsch dihydropyridine synthesis）[1]
醛（如甲醛）、两分子β-酮酯（如三乙）和含氮化合物（如乙酸铵或氨）之间的多组分反应。 反应最初产物是二氢吡啶类，二氢吡啶接下来再被氧化，可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。
1,4-二氢吡啶二羧酸酯也称 Hantzsch 化合物，在医药上可用作钙通道阻滞剂。例子有硝苯地平、氨氯地平和尼莫地平等。
Xia 等以水为溶剂，反应后用氯化铁或高锰酸钾作氧化剂，一锅得到取代吡啶：[2]
Knoevenagel-Fries改进法
[编辑]Knoevenagel–Fries改进法 将反应应用于不对称吡啶环的合成。[4]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Hantzsch, A. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214.
- ^ Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383 [2009-10-14]. doi:10.1055/s-2005-870022. （原始内容存档于2007-12-04）.
- ^ Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview (PDF). Molecules. 2003, 8 [2009-10-14]. （原始内容存档 (PDF)于2020-04-10）.
- ^ E. Knoevenagel, A. Fries. Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.