漢奇吡啶合成反應
| 漢奇吡啶合成反應 Hantzsch pyridine synthesis | |
|---|---|
| 命名根據 | Arthur Rudolf Hantzsch |
| 反應類型 | 成環反應 |
| 標識 | |
| 有機化學網站對應網頁 | hantzsch-dihydropyridine-synthesis |
| RSC序號 | RXNO:0000268 |
Hantzsch吡啶合成（Hantzsch pyridine synthesis），又稱Hantzsch二氫吡啶合成（Hantzsch dihydropyridine synthesis）[1]
醛（如甲醛）、兩分子β-酮酯（如三乙）和含氮化合物（如乙酸銨或氨）之間的多組分反應。 反應最初產物是二氫吡啶類，二氫吡啶接下來再被氧化，可得吡啶衍生物。氧化反應的推動力是有芳香性的吡啶環的生成。
1,4-二氫吡啶二羧酸酯也稱 Hantzsch 化合物，在醫藥上可用作鈣通道阻滯劑。例子有硝苯地平、氨氯地平和尼莫地平等。
Xia 等以水為溶劑，反應後用氯化鐵或高錳酸鉀作氧化劑，一鍋得到取代吡啶：[2]
Knoevenagel-Fries改進法
[編輯]Knoevenagel–Fries改進法 將反應應用於不對稱吡啶環的合成。[4]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Hantzsch, A. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214.
- ^ Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383 [2009-10-14]. doi:10.1055/s-2005-870022. （原始內容存檔於2007-12-04）.
- ^ Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview (PDF). Molecules. 2003, 8 [2009-10-14]. （原始內容存檔 (PDF)於2020-04-10）.
- ^ E. Knoevenagel, A. Fries. Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.