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漢奇吡啶合成反應

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漢奇吡啶合成反應
Hantzsch pyridine synthesis
命名根據 Arthur Rudolf Hantzsch
反應類型 成環反應
標識
有機化學網站對應網頁 hantzsch-dihydropyridine-synthesis
RSC序號 RXNO:0000268

Hantzsch吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis),又稱Hantzsch二氫吡啶合成(Hantzsch dihydropyridine synthesis)[1]

(如甲醛)、兩分子β-酮酯(如三乙)和含氮化合物(如乙酸銨)之間的多組分反應。 反應最初產物是二氫吡啶類,二氫吡啶接下來再被氧化,可得吡啶衍生物。氧化反應的推動力是有芳香性的吡啶環的生成。

1,4-二氫吡啶二羧酸酯也稱 Hantzsch 化合物,在醫藥上可用作鈣通道阻滯劑。例子有硝苯地平氨氯地平尼莫地平等。

Xia 等以水為溶劑,反應後用氯化鐵高錳酸鉀作氧化劑,一鍋得到取代吡啶:[2]


乙酸銨、乙醯乙酸乙酯、甲醛縮合為二氫吡啶,再被氯化鐵氧化為吡啶環
乙酸銨、乙醯乙酸乙酯、甲醛縮合為二氫吡啶,再被氯化鐵氧化為吡啶環


有研究顯示微波輻射有助於反應進行。[3]

Knoevenagel-Fries改進法

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Knoevenagel–Fries改進法 將反應應用於不對稱吡啶環的合成。[4]

參見

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參考資料

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  1. ^ Hantzsch, A. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214. 
  2. ^ Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383 [2009-10-14]. doi:10.1055/s-2005-870022. (原始內容存檔於2007-12-04). 
  3. ^ Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview (PDF). Molecules. 2003, 8 [2009-10-14]. (原始內容存檔 (PDF)於2020-04-10). 
  4. ^ E. Knoevenagel, A. Fries. Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.