四甲基乙二胺

四甲基乙二胺
	IUPAC名; N,N,N',N'-tetramethyl-; ethane-1,2-diamine
英文名	Tetramethylethylenediamine
别名	TEMED; TMEDA; TMED
识别
缩写	TMEDA, TEMED
CAS号	110-18-9
PubChem	8037
ChemSpider	7746
SMILES	CN(C)CCN(C)C;
Beilstein	1732991
Gmelin	2707
UN编号	2372
EINECS	203-744-6
ChEBI	32850
RTECS	KV7175000
MeSH	N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
性质
化学式	C6H16N2
摩尔质量	116.24 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.78 g/cm3 (液)
熔点	-55 °C (218 K)
沸点	120-122 °C (393-395 K)
溶解性（水）	任意比例混溶
pKa	8.97
pKb	5.85
折光度n; D	1.4179
结构
配位几何	均为 sp3 杂化
偶极矩	0 D
危险性
警示术语	R：R11, R20/22, R34
安全术语	S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
欧盟编号	612-103-00-3
欧盟分类	F C
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H302, H314, H332
P-术语	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 1
爆炸極限	0.98–9.08%
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	5.39 g kg−1 （兔子，皮下注射）; 268 mg kg−1 （大鼠，口服）;
相关物质
相关胺類	Triethylenetetramine（英语：Triethylenetetramine）
相关化学品	Tetraacetylethylenediamine（英语：Tetraacetylethylenediamine）; Ethylenediaminetetraacetic acid; Ethambutol;
危险性
	欧盟危险性符号; 腐蚀性 C 易燃 F
警示术语	R：R11, R20/22, R34
安全术语	S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
主要危害	可燃、恶臭
NFPA 704	4 2 0
闪点	50 °F
相关物质
相关胺类	乙二胺、PMDTA
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四甲基乙二胺（TMEDA、TEMED），一种有机化合物，分子式 (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂。它是由乙二胺所衍生出的一种化合物，即四个NH氢原子被四个甲基替换而得。该化合物为一种无色液体，长期存放可泛黄色，具有类似于腐败鱼肉的气味。^[3]

性质

无色有难闻腥味的液体。^[4]

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用途

作为合成试剂

TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物（如氯化锌、碘化亚铜）生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物，其中TMEDA为双齿配位。

TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性，^[3] 可使丁基锂解聚，活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物（如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁）发生锂化反应（甚至是双锂化）。^[3] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)₂]⁺ 盐的形式分离出来，^[6] 其中 [Li(tmeda)₂]⁺ 类似季铵离子如 [NEt₄]⁺。

其他用途

与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合，制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA，实际用量随方法不同有差异。

参考资料

^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. （原始内容存档于2014-10-12）.
^ MSDS (pdf). ^{[永久失效連結]}
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.
^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.

[1] N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. （原始内容存档于2014-10-12）.

[2] MSDS (pdf). ^{[永久失效連結]}

[EROS-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.

[EROS_2004-4] Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.

[5] K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t

[6] Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.

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