四甲基乙二胺

四甲基乙二胺
	IUPAC名; N,N,N',N'-tetramethyl-; ethane-1,2-diamine
英文名	Tetramethylethylenediamine
別名	TEMED; TMEDA; TMED
識別
縮寫	TMEDA, TEMED
CAS號	110-18-9
PubChem	8037
ChemSpider	7746
SMILES	CN(C)CCN(C)C;
Beilstein	1732991
Gmelin	2707
UN編號	2372
EINECS	203-744-6
ChEBI	32850
RTECS	KV7175000
MeSH	N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
性質
化學式	C6H16N2
摩爾質量	116.24 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.78 g/cm3 (液)
熔點	-55 °C (218 K)
沸點	120-122 °C (393-395 K)
溶解性（水）	任意比例混溶
pKa	8.97
pKb	5.85
折光度n; D	1.4179
結構
配位幾何	均為 sp3 雜化
偶極矩	0 D
危險性
警示術語	R：R11, R20/22, R34
安全術語	S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
歐盟編號	612-103-00-3
歐盟分類	F C
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225, H302, H314, H332
P-術語	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 2 1
爆炸極限	0.98–9.08%
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	5.39 g kg−1 （兔子，皮下注射）; 268 mg kg−1 （大鼠，口服）;
相關物質
相關胺類	Triethylenetetramine（英語：Triethylenetetramine）
相關化學品	Tetraacetylethylenediamine（英語：Tetraacetylethylenediamine）; Ethylenediaminetetraacetic acid; Ethambutol;
危險性
	歐盟危險性符號; 腐蝕性 C 易燃 F
警示術語	R：R11, R20/22, R34
安全術語	S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45
主要危害	可燃、惡臭
NFPA 704	4 2 0
閃點	50 °F
相關物質
相關胺類	乙二胺、PMDTA
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四甲基乙二胺（TMEDA、TEMED），一種有機化合物，分子式 (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂。它是由乙二胺所衍生出的一種化合物，即四個NH氫原子被四個甲基替換而得。該化合物為一種無色液體，長期存放可泛黃色，具有類似於腐敗魚肉的氣味。^[3]

性質

無色有難聞腥味的液體。^[4]

^[5]

用途

作為合成試劑

TMEDA 廣泛用作金屬離子的配體。可與許多金屬鹵化物（如氯化鋅、碘化亞銅）生成穩定、易溶於有機溶劑中的配合物，其中TMEDA為雙齒配位。

TMEDA 對鋰離子有特殊的親和性，^[3] 可使丁基鋰解聚，活性增加。BuLi/TMEDA 可與許多底物（如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂鐵）發生鋰化反應（甚至是雙鋰化）。^[3] 許多有機金屬配陰離子已以其 [Li(tmeda)₂]⁺ 鹽的形式分離出來，^[6] 其中 [Li(tmeda)₂]⁺ 類似季銨離子如 [NEt₄]⁺。

其他用途

與過硫酸銨連用催化丙烯酰胺的聚合，製取在凝膠電泳用於分離蛋白質或核酸的聚丙烯酰胺凝膠。經典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA，實際用量隨方法不同有差異。

參考資料

^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. （原始內容存檔於2014-10-12）.
^ MSDS (pdf). ^{[永久失效連結]}
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.
^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.

[1] N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. （原始內容存檔於2014-10-12）.

[2] MSDS (pdf). ^{[永久失效連結]}

[EROS-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.

[EROS_2004-4] Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.

[5] K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t

[6] Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d⁰ ML₆ Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]₂[ZrMe₆]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]