多环芳香烃

多环芳烃并不要求每个环都具有芳香性，如图中的联杯烯具有四个芳香环

多环芳香烃（英语：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，简称PAH或PAHs）又称多环性芳香化合物或多环芳香族碳氢化合物，其化学结构式有100多种。它是一种芳香族碳氢化合物（芳香烃），由不包含杂环或取代基的芳香环所组成；其中结构最简单的是具有两个芳环的萘，以及三环化合物蒽和菲。多环芳香烃中有很多是已知或潜在的致癌物质。

性质

三环以上的多环性芳香化合物在水中具有低溶解度和低蒸汽压，当分子量上升，溶解度和蒸汽压皆下降。而二环的多环性芳香化合物则具有较低的溶解度和蒸汽压。因此，多环性芳香化合物在环境中较常存在于土壤与沉淀物中而非溶于水及空气中；然而，多环性芳香化合物常常出现在空气中的悬浮微粒上。

来源

多环芳香烃是中性的非极性分子，自然界存于煤和焦油的沉积物里，额外产生的来源为有机物质的不完全燃烧或热裂解，例如：发动机和焚化炉内反应所产生的工业污染，森林火灾的生物质燃烧、火山爆发、以及烟熏、干燥、烘焙、烧烤的食品加工制程或烤肉。它们的产生原因即：含碳燃料（如木柴、木炭、燃油和烟草）、食用油品或调味料、及食物本身的不完全燃烧或热裂解。

人体暴露的来源有三：空气、烟品、食物。

健康影响

不少多环性芳香化合物已确定为致癌物。临床实验报告指出：若长期接触高浓度多环性芳香化合物的混合物，会引起皮肤癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。多环性芳香化合物可破坏体内的遗传物质，引发癌细胞增长，增加癌症的发病率。

当分子量增加，多环性芳香化合物的致癌性也增加，而其急毒性则下降。一种多环性芳香化合物，苯并[a]芘是第一个被发现的化学致癌物质。

木馏油（creosote，又名杂酚油）里面含有这项物质。著名药品正露丸就含有木馏油。在1999年，一些日本医师质疑其致癌性，主张应废除该项药剂。

监测

欧盟于2011年发布报告指出：由苯并[a]芘、苯并[a]蒽、苯并[b]荧蒽及1,2-苯并菲总量（简写为PAH4），即4种多环芳烃之和，更适合作为监测食品受污染的情况。

• 多环芳香烃PAH化合物的实例
• 
  蒽
• 
  菲
• 
  并四苯
• 
  䓛
• 
  三亚苯
• 
  芘
• 
  并五苯
• 
  苯并[a]芘
• 
  碗烯
• 
  苯并[ghi]苝
• 
  晕苯
• 
  卵苯

参见

• 芳香环
• 芳香烃
• 芳香性

参考资料

文献

• American Astronomical Society.（n.d.）. Meeting program contents. Retrieved January 11, 2004 from https://web.archive.org/web/20060621121443/http://www.aas.org/meetings/aas203/
• Battersby, S.（2004）. Space molecules point to organic origins. Retrieved January 11, 2004 from http://www.newscientist.com/news/news.jsp?id=ns99994552 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• http://resources.edb.gov.hk/~science/pdf/sRL_5_PAHs_c.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 陈怡儒、杨和庆、到手香、纪宗廷、林欣瑜、柯昭仪、云琇卿、吴怡亭、盂美云、林煜庭、郑谚弥、陈亭玮、陈昭明、叶宗桓、林宏儒、苏怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 台湾: 易博士出版社（城邦文化）. 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 （中文）. `

引用