乙炔二醇

乙炔二醇
	IUPAC名; Ethynediol
英文名	Acetylenediol
別名	Dihydroxyacetylene
識別
CAS號
PubChem	9942115
ChemSpider	8117727
SMILES	C(#CO)O;
InChI	1/C2H2O2/c3-1-2-4/h3-4H;
InChIKey	ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C2H2O2
摩爾質量	58.07 g·mol⁻¹
沸點	分解
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙炔二醇（英語：Acetylenediol）是一種有機化合物，其結構式為HO-C≡C-OH。它是具有二醇結構的乙炔衍生物。高濃度的乙炔二醇很不穩定，會異構化成為乙二醛 H(C=O)₂H。

檢測與發現

1986年J. K. Terlouw使用質譜分析金屬有機化合物還原後的氣態產物時發現了乙炔二醇。^[1]

1995年,Günther Maier和Christine Rohr在10K溫度下於固態的氬當中光解方酸獲得了乙炔二醇。^[2]

衍生物

烷氧基衍生物

雖然炔醇這種結構異常不穩定，而它的鹽乙炔二醇鹽負離子(O-C≡C-O)²⁻ 還是早已被熟知的。這些有機金屬化合物(尤其是醇鹽化合物)通常由二醇類的物質和活潑金屬作用失去氫離子來獲得，但是這裡介紹的乙炔二醇鹽卻並非通過這種常規手段獲得。

通常合成乙炔二醇鹽的方法是通過一氧化碳來還原。1834年，李比希即通過金屬鉀和一氧化碳反應得到了乙炔二醇鉀K₂C₂O₂ ^[3]。但是長久以來該產物被認為是「羰基鉀」"KCO。其後的130年中，下列物質的乙炔二醇鹽都被錯認為"羰基"化合物：鈉（Johannis, 1893）、鋇（Gunz and Mentrel, 1903）、鍶（Roederer, 1906）、和鋰、銣和銫（Pearson, 1933）。 ^[4]。而這個反應最終被證明其當時合成的是乙炔醇鉀K
2C
2O
2和苯六酚鉀K
6C
6O
6。 ^[5]這些鹽的真正結構是由Werner Büchner 和E. Weiss於1963年證實的。 ^[6]^[7]

此外，乙炔醇鹽現在還可以通過這樣的條件製備：快速的將一氧化碳和相應的金屬在液氨中形成的溶液反應。^[4] 乙炔醇鉀是一種黃白色的固體，其和空氣、鹵素、鹵代烴、醇、水（以及其他具有酸性氫官能團的物質）都反應很劇烈而容易爆炸。^[8]

配位化合物

乙炔二醇可以形成配位化合物，比如[TaH(HOC≡COH)(dmpe)₂Cl]⁺Cl⁻，其中的dmpe指1,2-雙(二甲基瞵)乙烷。^[9]

乙炔二醇和相關的陰離子比如三角酸鹽C
3O2−
3和方酸鹽C
4O2−
4都已經通過一氧化碳在溫和條件下和CO配體在有機鈾化合物的催化下偶聯還原得到。^[10]

其他衍生物

雖然說除了二醇以外的衍生物非常少，還是有諸如((CH₃)₂CH)-O-C≡C-O-(CH(CH₃)₂) 和((CH₃)₃C)-O-C≡C-O-(C(CH₃)₃)的衍生物。 ^[11]

參見

參考文獻

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