乙烯
乙烯 | |||
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IUPAC名 Ethene | |||
識別 | |||
CAS號 | 74-85-1 | ||
PubChem | 6325 | ||
ChemSpider | 6085 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE | ||
EC編號 | 200-815-3 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H4 | ||
摩爾質量 | 28.05 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色、無臭、稍帶有甜味的氣體 | ||
密度 | 1.178 g/l(15 °C,氣體)[1] | ||
熔點 | −169.2 °C [1] | ||
沸點 | −103.7 °C [1] | ||
臨界點 | 282.4 K (9.2 °C) 在 5.04 MPa (50個大氣壓) | ||
pKa | 44 | ||
結構 | |||
分子構型 | D2h | ||
偶極矩 | 零 | ||
熱力學 | |||
ΔfHm⦵298K | +52.47 kJ/mol | ||
S⦵298K | 219.32 J·K−1·mol−1 | ||
危險性 | |||
歐盟分類 | Extremely flammable (F+) | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | -136 °C (−213 °F; 137 K) | ||
自燃溫度 | 542.8 °C | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 乙烷、乙炔 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙烯(英語:Ethylene)是由兩個碳原子和四個氫原子組成的化合物。兩個碳原子之間用雙鍵連接。
乙烯為合成纖維、合成橡膠、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用於製造氯乙烯、苯乙烯、環氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸藥等,且可用作水果和蔬菜的催熟劑,是一種已證實的植物激素,也是石油化工發展水準之指標。
分子結構
[編輯]乙烯有4個氫原子,碳原子之間以雙鍵連接,6個原子共面。H-C-C鍵角為121.3°;H-C-H鍵角為117.4°,接近120°,是理想的sp2混成軌域。這種分子也比較僵硬:旋轉C=C鍵是一個高吸熱過程,需要打破π鍵而保留σ鍵。
雙鍵是一個高電子密度的區域,因而大部分反應發生在這個位置。
生產方法
[編輯]乙烯是由石油化工裂解而成。在這個過程中,氣態或輕液態烴被加熱到750-950℃,誘使許多自由基反應,然後立即淬火凍結。這個過程中,大分子碳氫化合物轉化為較小分子的碳氫化合物,並生成不飽和烴。
化學反應
[編輯]乙烯在石油化工等行業是一個極為重要的試劑,它的產量標誌着一個國家的石油化工的能力。它可以進行多種類型的反應,從而製出各種化工產品。
其反應包括:
實驗室製法
[編輯]工業上所用的乙烯,主要是從石油化工所生產的氣體產品中分離出來的。實驗室中往往直接購買[2]。如需合成,經常通過加熱酒精和濃硫酸的混合物,使酒精分解而製得乙烯。在這個反應中,濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用,其反應方程式如下:
CH3CH2OH 濃H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O △
此反應應當迅速加熱混合物(一般加熱到170攝氏度左右),否則將會產生副產物乙醚(乙醚生成溫度一般於140攝氏度左右)。
毒性現象
[編輯]乙烯在低濃度時,有刺激作用,高濃度時具有較強的麻醉作用,但無明顯興奮階段,麻醉快,甦醒也快。對皮膚粘膜沒有刺激作用。主要中毒途徑是呼吸道吸入,其次為皮膚接觸。
突然吸入80~90%高濃度乙烯,可立刻引起意志喪失;吸入75-90%乙烯與氧的混合氣可引起麻醉;吸入61%乙烯4分鐘,產生反應遲鈍;吸入25-45%乙烯有痛覺消失和記憶力減退。
植物激素
[編輯]乙烯在植物生理上扮演植物激素的角色[3][4][5]。作為植物的催熟劑,以氣體方式微量作用在植物,刺激或調節果實成熟、開花和植物葉片掉落。因以氣體形式擴散,甚至會影響其他種類的植物。
在植物體內乙烯合成主要是由甲硫胺酸做起始物,1-胺基環丙烷-1-羧酸(ACC)為關鍵中間產物。可以天然或人工合成。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 25 October 2007
- ^ Crimmins MT, Kim-Meade AS. Ethylene. Paquette, L. (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.re066.
- ^ Chow B, McCourt P. Plant hormone receptors: perception is everything. Genes Dev. 2006, 20 (15): 1998–2008. PMID 16882977. doi:10.1101/gad.1432806.
- ^ De Paepe A, Van der Straeten D. Ethylene biosynthesis and signaling: an overview. Vitam Horm. 2005, 72: 399–430. PMID 16492477. doi:10.1016/S0083-6729(05)72011-2.
- ^ 乙烯字典-Guidechem.com(英文). [2012-01-09]. (原始內容存檔於2014-08-12).
延伸閲讀
[編輯]- Chang C, Stadler R. Ethylene hormone receptor action in Arabidopsis. BioEssays. July 2001, 23 (7): 619–27. PMID 11462215. doi:10.1002/bies.1087.
- Millenaar FF, van Zanten M, Cox MC, Pierik R, Voesenek LA, Peeters AJ. Differential petiole growth in Arabidopsis thaliana: photocontrol and hormonal regulation. New Phytol. 2009, 184 (1): 141–52. PMID 19558423. doi:10.1111/j.1469-8137.2009.02921.x.
- Schaller, George E. Ethylene and the regulation of plant development. BMC Biology. 2012, 10 (9): 920 February 2012 [2012-02-20]. doi:10.1186/1741-7007-10-9. (原始內容存檔於2012-02-28).