乙酸銨
| 乙酸銨 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ammonium ethanoate | |
| 英文名 | Ammonium acetate |
| 識別 | |
| CAS號 | 631-61-8 
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| PubChem | 517165 |
| ChemSpider | 11925 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY |
| ChEBI | 62947 |
| RTECS | AF3675000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H7NO2 |
| 摩爾質量 | 77.08 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色易潮解晶體 |
| 氣味 | 輕微乙酸味 |
| 密度 | 1.17 g/cm3（20 °C）[1] 1.073 g/cm3（25 °C） |
| 熔點 | 113 °C（386 K）（[4]） |
| 溶解性（水） | 102 g/100 mL（0 °C） 148 g/100 mL（4 °C）[1] 143 g/100 mL（20 °C） 533 g/100 mL（80 °C） |
| 溶解性 | 可溶於乙醇、SO2、丙酮和液氨[3] |
| 溶解性（甲醇） | 7.89 g/100 mL（15 °C）[2][1] 131.24 g/100 g（94.2 °C）[3] |
| 溶解性（二甲基甲酰胺） | 0.1 g/100 g[3] |
| pKa | 9.9 |
| pKb | 33 |
| 磁化率 | -41.1·10−6 cm3/mol |
| 黏度 | 21 |
| 結構 | |
| 晶體結構 | 正交晶系 |
| 熱力學 | |
| ΔfHm⦵298K | −615 kJ/mol[3] |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 [2]
| |
| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H303, H316, H320, H333 |
| P-術語 | P281, P335 |
| 主要危害 | 刺激性 |
| NFPA 704 |
 1
1
1
|
| 閃點 | 136 ℃[2] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
386 mg/kg（小鼠，靜脈注射）[3] |
| 相關物質 | |
| 其他陰離子 | 硝酸銨，硫酸銨 |
| 其他陽離子 | 乙酸鈉，乙酸鉀 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙酸銨是乙酸的銨鹽，分子式為CH3COONH4。它是白色、易潮解的晶體，可以由乙酸和氨反應而成。它可以在商業上買到。[5]
製備
[編輯]乙酸銨可以由碳酸銨和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨氣反應而成：[6]
反應
[編輯]![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta }}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/90c88324736ddd91da67b5eb42a60a6cf85757d4)
在有機合成中，乙酸銨可用來引入氮原子。[7]它和醇在銥催化劑存在下反應，生成叔胺。[8][7]
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}+3RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{(CpIr^{*}Cl_{2})_{2}}}\ N(CH_{2}R)_{3}+CH_{3}COOH+3H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/10ac324546ec2bf000897f68a1047d872d01facb)
乙酸銨、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一鍋法會生成四取代吡咯，反應不需要溶劑和催化劑。[9][7]
在漢奇吡啶合成反應的變種中，1,4-二氫吡啶的衍生物可以通過β-羰基羧酸酯、醛和乙酸銨的反應產生。[10][7]
用處
[編輯]乙酸銨可用作緩衝物質。[11]由於它在低壓下會揮發，因此在製備質譜樣品時被用於替代不揮發的緩衝物質。[12]乙酸銨也被用作食品添加劑，食品添加劑國際編碼為264。它已被澳大利亞和紐西蘭批准使用。[13]
此外，乙酸銨還用於紡織和橡膠工業、農業和食品技術以及各種有機合成中。[14]
參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. （原始內容存檔 (PDF)於2022-12-07）.
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Ammonium acetate. [2022-08-26]. （原始內容存檔於2014-07-14）.
- ^ Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010.
- ^ Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence, Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
- ^ Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317.
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
- ^ Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k.
- ^ Bhat, Subrahmanya Ishwar; Trivedi, Darshak R. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2013, 54 (41): 5577–5582. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.
- ^ Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441.
- ^ Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503.
- ^ Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006
.
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. （原始內容存檔於2013-09-02）.
- ^ Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375.
