有機鈉化學

有機鈉化學是研究含有碳-鈉鍵的金屬有機化合物（即有機鈉化合物）化學的學科。 有機鈉化合物的應用因為與有機鋰化合物（同樣位於元素周期表IA族）競爭而收到部分限制。儘管如此仍存在幾種重要的化合物。

碳與鹼金屬原子形成的化學具有很強的極性，而碳原子具有強的親核性(比較電負性，碳為2.55，而鋰0.98、鈉0.93、鉀0.82、銣0.82)。最重要的有機鈉化合物是環戊二烯基鈉，它可以通過金屬鈉與環戊二烯反應來製備：

2 Na + 2 C₅H₆ → 2 NaC₅H₅ + H₂

更高級別的鹼金屬甚至可與非活性的烴類發生金屬化反應，而且還可發生自身金屬化反應：

2 NaC₂H₅ → C₂H₄Na₂ + C₂H₆

另一個副反應是β-消除反應:

NaC₂H₅ → NaH + C₂H₄

這類化合物具有的碳負離子的性質可以通過共振來使之穩定，比如三苯甲基鈉（Ph₃CNa）這類化合物。

金屬鈉還能與烴發生單電子還原反應。與萘反應得到萘鈉溶液。

C₁₀H₈ + Na → Na⁺[C₁₀H₈]^-•

在Wanklyn反應(1858)中 ，鈉代替了鎂與二氧化碳進行類似於格氏試劑的反應：

C₂H₅Na + CO₂ → C₂H₅CO₂Na

最早製得的烷基鈉是通過二烷基化合物（比如二乙基汞）進行Schorigin反應或Shorygin反應製備的 ：

(C₂H₅)₂Hg + 2Na → 2C₂H₅Na

更高級的鹼金屬化學

更高級的鹼金屬有機金屬化合物，包括有機鉀化合物、有機銣化合物和有機銫化合物，比有機鈉化合物更活潑因而用途有限。一種著名的試劑是施洛瑟鹼，即正丁基鋰與叔丁醇鉀的混合物。這種試劑是超強鹼，並可以與丙烯反應得到烯丙基鉀 (KCH₂CHCH₂)。順-2-丁烯和反-2-丁烯與鹼金屬反應時處於平衡狀態：當鹼金屬為鋰或鈉時，異構化速度很快；而更高級的鹼金屬時，則平衡更趨緩慢。這是由於高級的鹼金屬因較大的空間位阻而阻止了異構化。