櫻井反應
Sakurai反應（櫻井反應，Sakurai reaction），又稱Hosomi-Sakurai反應（細見-櫻井反應），以日本化學家細見彰（Akira Hosomi）和櫻井英樹（Hideki Sakurai）的名字命名。
碳親核試劑（如酮）與烯丙基硅烷在強路易斯酸催化下的反應。[1][2][3][4][5][6]
路易斯酸活化是此反應順利進行的關鍵。強路易斯酸如四氯化鈦、三氟化硼、四氯化錫和二乙基氯化鋁等都可作為反應的催化劑。該反應是一種親電烯丙基轉移反應，涉及β-硅基碳正離子中間體，此中間體由於β-硅基效應而得到穩定。
拓展
[編輯]Sakurai-Prins-Ritter 多組分反應：[7][8]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
- ^ Hosomi, A. et al. Chem. Letters 1976, 941.
- ^ Hosomi, A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 1977, 99, 1673.
- ^ Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200-206. （綜述）
- ^ Fleming, I. et al. Org. React. 1989, 37, 57-575. （綜述）
- ^ Fleming, I. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 563-593. （綜述）
- ^ A Hosomi-Prins-Ritter Sequence for the Three-Component Diastereoselective Synthesis of 4-Amino Tetrahydropyrans Oleg L. Epstein and Tomislav Rovis J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(51) pp 16480 - 16481; (Communication) doi:10.1021/ja066794k
- ^ R = 環己基； t-Bu = 叔丁基。 反應步驟為（1）二氧六環被路易斯酸三氟甲磺酸三甲基硅酯活化；（2）氧鎓離子與烯丙基三甲基硅烷發生 Sakurai 反應；（3）Sakurai 產物被三氟甲磺酸活化；（4）氧鎓離子發生 Prins 反應環化；（5）產生的碳正離子分別被乙腈和水捕捉，得到 Ritter 產物。
外部連結
[編輯]- Hosomi-Sakurai reaction @ www.organic-chemistry.org Link（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- Akira Hosomi HP