溴化氫
| 溴化氫 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Hydrogen Bromide | |
| 識別 | |
| CAS號 | 10035-10-6 
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| PubChem | 260 |
| ChemSpider | 255 |
| SMILES |
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| Beilstein | 3587158 |
| UN編號 | 1048 |
| EINECS | 233-113-0 |
| ChEBI | 47266 |
| RTECS | MW3850000 |
| KEGG | C13645 |
| MeSH | Hydrobromic+Acid |
| 性質 | |
| 化學式 | HBr |
| 摩爾質量 | 80.912 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色氣體 |
| 密度 | 3.307 g/L (氣) |
| 熔點 | –86.80°C (186.35 K) |
| 沸點 | –66.38°C (206.77 K) |
| 溶解性（水） | 193 g/100 ml (20 °C) |
| pKa | ≈ –9 |
| 結構 | |
| 分子構型 | 直線形 |
| 偶極矩 | 0.82 D |
| 危險性 | |
| MSDS | 氫溴酸 溴化氫 |
| 主要危害 | 有毒，腐蝕性 |
| NFPA 704 |
 2
3
1
COR
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
溴化氫是化學式為HBr的二元化合物，標準情況下為氣體。溴化氫溶於水得到氫溴酸，氫溴酸中加入脫水劑也可得到溴化氫。
性質
[編輯]標準情況下，溴化氫是不可燃氣體，帶有酸味，在潮濕空氣中發煙。溴化氫可溶於水生成氫溴酸，室溫下飽和溶液的濃度為68.85%（質量比），恆沸混合物中含47.38%質量的溴化氫，恆沸混合物沸點126°C。氫溴酸幾乎完全離解為H+和Br−。
用途
[編輯]HBr在化學合成中有很多應用。例如，可由它與醇反應來製取溴代烴：
- ROH + HBr → R+OH2 + Br– → RBr + H2O
HBr與烯烴加成得到溴代烴：
- RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3
如在過氧化物的存在下進行此反應，則不遵循馬氏規則。
HBr與炔烴加成得到溴代烯烴，產物為反式：
- RC≡CH + HBr → RCH(Br)=CH2
- RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3
此外，HBr也可用於環氧化合物和內酯的開環合成溴縮醛，以及很多有機反應的催化劑。[1][2][3][4]
工業製取
[編輯]與氯化氫和鹽酸不同的是，工業上，溴化氫與氫溴酸並非大量需求的化學品，並且是通過200-400°C和鉑或石棉催化下，氫氣與溴反應製取的。[2][5]
實驗室製備
[編輯]實驗室中可通過很多方法製備HBr。一種是用硫酸和NaBr反應：[6]
- NaBr(s) + H2SO4(aq) → NaHSO4(s) + HBr(g)
但該法產率不高，生成的HBr會被硫酸氧化為溴：
- 2HBr(g) + H2SO4(aq) → Br2(g) + SO2(g) + 2H2O(l)
- C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr(g)
C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH(三溴苯酚)+3HBr
乾燥的HBr氣體可以方便的由有機羧酸同LiBr在高溫條件(>150 oC)下反應得到[7]，然後通過氮氣流將HBr帶出。
但需要注意的是，LiBr極易吸水，需要使用無水LiBr。如
PhCOOH + LiBr → PhCOOLi + HBr↑
純淨氫氣與溴在鉑催化下反應：[6]
- Br2 + H2 → 2HBr(g)
- Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4(s) + 2HBr(g)
少量無水溴化氫還可由溴化三苯基鏻在二甲苯中回流分解製得。[1]
以上方法得到的HBr常含有Br2雜質，可通過使其與Cu或苯酚反應除去。[5]
參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
- ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, April 3, 1979
- ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
- ^ 5.0 5.1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
- ^ 6.0 6.1 6.2 WebElements: Hydrogen Bromide. [2008-05-06]. （原始內容存檔於2008-05-13）.
- ^ Suzuki, S, Francisco, S. California Research Corporation, US 3199953, 1965.
