苯乙醛

苯乙醛
	IUPAC名; 2-Phenylacetaldehyde
識別
CAS號	122-78-1
PubChem	998
ChemSpider	13876539
SMILES	O=CCc1ccccc1;
InChI	1/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2;
InChIKey	DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO
Beilstein	385791
性質
化學式	C8H8O
摩爾質量	120.15 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.0252 g·cm−3
熔點	-10 °C（263 K）
沸點	195 °C（468 K）
溶解性（水）	2.210 g/L
磁化率	-72.01·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.526
危險性
警示術語	R：R22 R36 R37 R38
安全術語	S：S26 S36
主要危害	有害，可燃
相關物質
相關化合物	3,4-二羥基苯乙醛（英語：3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde）; 苯甲酰甲醛
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯乙醛是一種有機化合物，化學式為C₈H₈O，結構簡式C₆H₅CH₂CHO或PhCH₂CHO，是乙醛的甲基上的一個氫被苯基取代的產物。苯乙醛可用於合成香料或聚合物。^[2]

來源

苯乙醛在自然界中廣泛存在，這是由於很多生物可以由氨基酸苯丙氨酸合成出來。其天然來源包括巧克力、^[3]蕎麥、^[4]花以及各種昆蟲目的交流信息素中。^[5]值得注意的是，它是許多鱗翅目昆蟲的花引誘劑，如粉紋夜蛾（英語：cabbage looper）。^[6]

合成

苯乙醛有多種方法可以製備。例如以苯基乙二醇為原料，在酸的作用下脫去水後發生重排，得到苯乙醛。^[7]苯乙醇在催化劑（如銅）的存在下被空氣氧化，可以得到苯乙醛，但其產率低。苯乙烯氧化得到苯基環氧乙烷，在經異構化也能得到苯乙醛。此外，格氏試劑參與的一些反應可以用於製備苯乙醛，如苄基溴化鎂和甲酸、甲酸鹽或N-甲醛基嗎啉的反應等。^[8]

化學性質

苯乙醛和1,2-丙二醇在環己烷作為帶水劑、硫酸鈰(IV)作為催化劑的條件下反應，可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇縮醛。^[9]苯乙醛和苄胺反應，可以得到多取代咪唑，該反應由碘催化，並且反應的活化能由於溶劑化作用而降低。^[10]

參考文獻

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