荊芥內酯

荊芥內酯
	IUPAC名; 4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclo--; penta[c]pyran-1(4aH)-one
識別
CAS號	490-10-8
ChemSpider	141747
SMILES	C\C2=C\OC(=O)C1C2CCC1C;
InChI	1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-; 10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3;
性質
化學式	C10H14O2
摩爾質量	166.217 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

荊芥內酯（英語：Nepetalactone）是一種內酯化合物，最早是於1941年從一種貓薄荷植物Nepeta cataria中通過水蒸汽蒸餾的方法分離出來。^[1]

荊芥內酯是一個有雙環的類單萜，其分子含有兩個稠合的環，分別是環戊烷和一個六元的內酯。結構和效用都與纈草素（valepotriate）相似。另外擁有多種同分異構物。

4aα,7α,7aα-荊芥內酯為Nepeta cataria所含有的活性化學物質，可對大約75%的貓產生特殊作用。貓對此物質的反應與基因有關，感知的位置為嗅上皮（olfactory epithelium）。

對人類而言，荊芥內酯具有許多較緩和的影響，可用作弱安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥與抗細菌藥。劑量高時則有催吐效果。

此外，對某些昆蟲也有作用，用於驅除蟑螂、蚊子，或用來毒殺某些常見的蠅類。不過對蚜蟲來說，此物質為性信息素。

參考文獻

^ S. M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson. The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (6): 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019.