誘殺烯醇

誘殺烯醇
	IUPAC名; 2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol
別名	棉籽象鼻蟲性信息素
識別
CAS號	26532-22-9
PubChem	169202
ChemSpider	147990
SMILES	OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1;
性質
化學式	C10H18O
摩爾質量	154.25 g/mol g·mol⁻¹
熔點	25 °C（298 K）
沸點	50 - 60 °C（263 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

誘殺烯醇（英語：Grandisol），又稱棉籽象鼻蟲性信息素，是一種有機化合物，化學式為C₁₀H₁₈O。是一種包含環丁烷、羥基和雙鍵結構的單萜，並且含有兩個手性中心。誘殺烯醇是一種昆蟲性信息素，最早在棉鈴象鼻蟲（學名：Anthonomus grandis）中發現，棉鈴象鼻蟲通過釋放這種物質來吸引異性，其英文名也源自於此^[1]。除了棉鈴象鼻蟲，同時也是其他相關昆蟲的信息素。棉鈴象鼻蟲是一種危害性重大的農業害蟲，若不加控制能往往容易產生重大經濟損失，誘殺烯醇則是棉鈴象鼻蟲誘殺劑的主要成分^[1]。

合成

誘殺烯醇最早由美國密西西比州立大學的J. Tumlinson等人在1969年分離，確認併合成得到^[2]。最新且產率最高的合成路線則是由傅爾曼大學的化學家在2010年1月提出^[3]。即使其立體選擇性合成已經被報導，但外消旋體誘殺烯醇被證實與自然產生手性對映體一樣有效，使得對映選擇性合成在農業用途上的必要性變得毫無意義^[4]。

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 默克索引, 11th Edition, 4442
^ ^2.0 ^2.1 Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
^ Graham, Thomas J.A.; Gray, Erin E.; Burgess, James M.; Goess, Brian C. An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. J. Org. Chem. January 2010, 75 (1): 226–228. PMC 2798917 . PMID 19957923. doi:10.1021/jo9020375.
^ Hibbard, B.; Webster, F. Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. J. Chem. Ecol. October 1993, 19 (10): 2129–2141. PMID 24248564. S2CID 31951106. doi:10.1007/BF00979652.

[Merck-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 默克索引, 11th Edition, 4442

[Science-2] 2.0 ^2.1 Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012

[3] Graham, Thomas J.A.; Gray, Erin E.; Burgess, James M.; Goess, Brian C. An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. J. Org. Chem. January 2010, 75 (1): 226–228. PMC 2798917 . PMID 19957923. doi:10.1021/jo9020375.

[4] Hibbard, B.; Webster, F. Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. J. Chem. Ecol. October 1993, 19 (10): 2129–2141. PMID 24248564. S2CID 31951106. doi:10.1007/BF00979652.

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