貝克-文卡塔拉曼重排反應
貝克－文卡塔拉曼重排反應（Baker-Venkataraman重排）是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二酮的反應。這個反應常用於製造色酮和黃酮類化合物。[1][2][3][4][5][6][7][8]反應名稱來源於化學家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。[9][10]
反應機理
[編輯]在鹼作為催化劑的情況之下，首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去質子化，形成烯醇負離子。接著烯醇負離子以碳端親核進攻苯酚酯的碳原子，形成環狀的氧負離子。之後氧負把酚氧擠出去，酰基轉移到苯乙酮一端，反應後酸化得二酮產物。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ T. S. Wheeler. Flavone. Organic Syntheses. 1952, 32: 72 [2009-05-27]. （原始內容存檔於2013-10-12）. (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）).
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外部連結
[編輯]- Baker-Venkataraman重排反應 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）於organic-chemistry.org（英文）