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還原胺化反應

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還原胺化反應,又稱鮑奇還原(Borch reduction,區別於伯奇Birch還原反應),是一種簡便的把轉換成的方法。


機理

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首先是胺與羰基加成,縮合,生成羰基的結構類似物西弗鹼(Schiff Base),後者接受氫供體的氫傳遞生成最終產物胺。見圖:

機理
機理

方法

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將羰基跟胺反應生成亞胺(西弗鹼),然後用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使羰基質子化增強了親電性促進了反應,另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗鹼而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應的發生。

改進

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用NaBH(OAc)3還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應時間並顯著提高產率。

生物體內的反應

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生物體內存在類似的過程,是由維生素B6吡哆醛/)和NADPH(大自然的硼氫化鈉)來介導的,氨基酸經此可以和酮體(Ketone bodies)相互轉換。

脫氨&胺化
脫氨&胺化