2-氨基異丁酸

2-氨基異丁酸
	IUPAC名; 2-Amino-2-methylpropanoic acid; 2-氨基-2-甲基丙酸
別名	α-氨基異丁酸; 2-甲基丙氨酸
識別
CAS號	62-57-7
PubChem	6119
ChemSpider	5891
SMILES	O=C(O)C(N)(C)C;
InChI	1/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7);
InChIKey	FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD
ChEBI	27971
DrugBank	DB02952
KEGG	C03665
性質
化學式	C4H9NO2
摩爾質量	103.12 g·mol−1
外觀	白色結晶粉末
密度	1.09 g/mL
沸點	204.4 °C（478 K）
溶解性（水）	易溶
pKa	2.36 (羧基; H2O); 10.21 (氨基; H2O);
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2-氨基異丁酸，也稱為α-氨基異丁酸、AIB、α-甲基丙氨酸或2-甲基丙氨酸，是一種非蛋白氨基酸，結構式為H₂N-C(CH₃)₂-COOH。它在自然界中很罕見，僅在隕石和一些真菌來源的抗生素中（如丙甲菌素（英語：Alamethicin）和一些羊毛硫抗生素（英語：Lantibiotics））發現。^[2]

合成

在實驗室中，2-氨基異丁酸可以由丙酮氰醇通過與氨反應然後水解來製備。^[3]工業規模的合成可以通過甲基丙烯酸的選擇性氫胺化（英語：Hydroamination）來實現。

生物活性

2-氨基異丁酸不是蛋白氨基酸之一，並且在自然界中相當罕見（參見非蛋白氨基酸）。由於其偕二甲基基團的索普-英戈爾德效應，它是肽中強螺旋誘導劑。^[4]2-氨基異丁酸低聚物形成3₁₀螺旋。

核糖體摻茹肽

2-氨基異丁酸與肽合成的核糖體延伸相容。加藤等人使用Flexizyme^[5]和工程化的tRNA體來增強氨酰化AIB-tRNA物種與延伸因子P（英語：Elongation factor P）的親和力。^[6]結果是在無細胞翻譯系統中2-氨基異丁酸與肽的結合增加。伊克巴爾等人使用另一種方法來創建編輯缺陷型纈氨酸—tRNA連接酶（英語：Valine—tRNA ligase）來合成氨酰化AIB-tRNA^Val。隨後將氨酰化的tRNA用於無細胞翻譯系統以產生含有2-氨基異丁酸的肽。^[7]

參考資料

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[CRC97-1] Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286.

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