Wenker合成
| Wenker合成 Wenker synthesis | |
|---|---|
| 命名根據 | Henry Wenker |
| 反應類型 | 成環反應 |
| 標識 | |
| 有機化學網站對應網頁 | wenker-synthesis |
Wenker合成（Wenker synthesis），β-胺醇[1][2]用硫酸處理，經有機反應轉化為相應的氮丙環衍生物。[3]
Wenker 合成最初由兩步組成，一是令乙醇胺與硫酸在高溫攝氏250 °C（482 °F）反應生成相應的磺酸鹽，然後是用氫氧化鈉處理磺酸鹽，鹼奪取胺上的質子，引發胺的分子內親核取代反應，從而磺酸根離子離去，得到氮丙環衍生物。
改進法 (Leighton等，1948)：
- 使反應在較低的溫度下（140～180°C）進行，中間體產率提高。[4]
例子
[編輯]1、從環氧環辛烷開環製得反式-2-氨基環辛醇，再經過 Wenker 合成，得環氮環辛烷和少量的環辛酮副產物（由Hofmann消除反應產生）。[5]
![9-氮雜雙環[6.1.0]壬烷 合成](/wiki/File:WenkerSynthApplic.png)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ amino alcohol 胺醇. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18].
- ^ Alkanolamine. 國家教育研究院雙語詞彙、學術名詞暨辭書資訊網. [2016-03-18].
（amino alcohol 胺醇）
- ^ Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504.
- ^ A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
- ^ Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)