Z型並苯
| Z型並苯 | |
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| IUPAC名 Dibenzo[de,mn]tetracene 二苯並[de,mn]並四苯[1] | |
| 識別 | |
| CAS號 | 214-63-1 
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| ChemSpider | 11562880 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質 | |
| 化學式 | C24H14 |
| 摩爾質量 | 302.37 g·mol−1 |
| 熔點 | 262 °C（535 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
Z型並苯（英語：Zethrene）是由兩個非對映體單元組成的多環芳烴。根據Clar's規則，兩個外側的萘環單元是有芳香性的，但兩個中心雙鍵卻一點也不具有芳香性。因此，該化合物有着較多的學術研究。Z型並苯是暗紅色的，它對光敏感，在日光燈照射下12 h便可完全分解。其熔點為262℃。
製備
[編輯]Z型並苯最初由Erich Clar於1955年分別由1,2-二氫苊和䓛為原料合成。[2]Mitchell和Sondheimer由苯環化[注 1]的[10]輪烯製備了這種化合物。[3][4]
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| 1968年Sondheimer所用的Z型並苯合成路線 |
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Kemp、Storie和Tulloch[5]報道了一種硫的擠壓法；Wu等人[6]報道通過偶聯反應，或者說二聚化後原位（in situ）去甲硅烷基化（desilylization）反應來合成它。
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| 2010年Wu所用的Z型並苯合成路線 |
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結構
[編輯]X射線晶體學表明，Z型並苯是一種平面分子。[6]相比於芳香組分，分子中心部分的鍵長與單鍵或雙鍵的自身鍵長一致。
參考文獻
[編輯]- ^ 梁志雄, 繆謙. 二苯並[de,nm]並四苯的合成及半導體性質研究 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 全國有機固體電子過程暨華人有機光電功能材料學術討論會 , 2010
- ^ Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans. Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen). Chemische Berichte. 1955, 88 (10): 1520. doi:10.1002/cber.19550881008.
- ^ Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz. A dinaphth[10]annulene. Journal of the American Chemical Society. 1968, 90 (2): 530. doi:10.1021/ja01004a080.
- ^ Mitchell, R.H.; Sondheimer, F. The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene. Tetrahedron. 1970, 26 (9): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
- ^ Kemp, William; Storie, Iain T.; Tulloch, Charles D. Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (Z型并苯). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1980: 2812. doi:10.1039/P19800002812.
- ^ 6.0 6.1 Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting. Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes. Angewandte Chemie International Edition. 2010, 49 (39): 7059. doi:10.1002/anie.201001929.
- ^ Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian. Revisiting Z型并苯: Synthesis, reactivity and semiconductor properties. Chemical Science. 2013, 4 (8): 3294. doi:10.1039/C3SC51158H.
- ^ Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito. Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Z型并苯 Derivatives. Organic Letters. 2009, 11 (18): 4104. doi:10.1021/ol9015942.
- ^ Sun, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan. Soluble and Stable Z型并苯bis(dicarboximide) and Its Quinone. Organic Letters. 2010, 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021/ol102088j.
注釋
[編輯]- ^ 原文為「benzannulated」，英文釋義參見維基詞典 - benzannulated （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）。