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二苯基氰化胂

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二苯基氰化胂
Structural formula of diphenylcyanoarsine
Space-filling model of diphenylcyanoarsine
IUPAC名
Diphenylarsinous cyanide
系統名
Diphenylarsanecarbonitrile
別名 Clark 2
二苯基胂氰化物
識別
CAS號 23525-22-6  checkY
PubChem 64506
ChemSpider 58070
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)[As](C#N)C2=CC=CC=C2
InChI
 
  • 1/C13H10AsN/c15-11-14(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H
EINECS 245-716-6
MeSH Clark+2
性質
化學式 C13H10AsN
摩爾質量 255.15 g·mol−1
外觀 無色晶體[1]
熔點 35 °C[1]
沸點 213 °C(21 torr)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二苯基氰化胂也稱Clark 2,是一種有機砷化合物,化學式為C13H10AsN,它在1918年由Sturniolo和Bellinzoni發現,[3]之後迅速在第一次世界大戰中用作化學武器

製備與反應

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它可以苯肼砷酸為原料,經氧化二苯基胂氰化反應製得。[4]它也可由二苯基氯化胂英語Diphenylchlorarsine乙醇鈉反應後氰化得到:[2]

(C6H5)2AsCl + NaOC2H5 → (C6H5)2AsOC2H5 + NaCl
(C6H5)2AsOC2H5 + HCN → (C6H5)2AsCN + C2H5OH

它在潮濕空氣中可以放出氰化氫。它可以被過氧化氫等氧化劑氧化為(C6H5)2AsO2H[1]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Sturniolo, Giuseppe; Bellinzoni, Giacomo. Cyanodiphenylarsine. Bollettino Chimico Farmaceutico, 1919. 58: 409-410. ISSN 0006-6648.
  2. ^ 2.0 2.1 Alex. McKenzie, John Kerfoot Wood. L.—Observations on some organic compounds of arsenic. J. Chem. Soc., Trans. 1920, 117 (0): 406–415 [2021-12-10]. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9201700406 (英語). 
  3. ^ Sturniolo, G. und Bellinzoni, G. (1919); Boll. chim. pharm., 58, 409–410
  4. ^ R. L. Barker, E. Booth, W. E. Jones, F. N. Woodward. The preparation of diphenylchloroarsine and diphenylcyan oarsine from phenylhydrazine. Journal of the Society of Chemical Industry. 1949-09, 68 (9): 277–279 [2021-12-10]. doi:10.1002/jctb.5000680907. (原始內容存檔於2021-12-08) (英語).