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棉酚

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棉酚
IUPAC名
2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene)
英文名 Gossypol
識別
CAS號 303-45-7  checkY
PubChem 3503
ChemSpider 3383
SMILES
 
  • CC(C)c2c1cc(C)c(c(c4O)c(C)cc3c4c(C=O) c(O)c(O)c3C(C)C)c(O)c1c(C=O)c(O)c2O
InChI
 
  • 1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-
    13(5)21(27(35)23(15)17(9-
    31)25(33)29(19)37)22-
    14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)
    26(34)18(10-32)24(16)
    28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
InChIKey QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH
KEGG C07667
IUPHAR配體 4204
性質
化學式 C30H30O8
摩爾質量 518.563 g·mol⁻¹
外觀 棕色固體
熔點 177~182 °C (分解)
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
警示術語 R:R22, R40
安全術語 S:S22, S36
致死量或濃度:
LD50中位劑量
2315 mg/kg (大鼠經口)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

棉酚(英語:Gossypol)是一種存在於棉花棉籽及棉根皮中的多酚類物質。

性質

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黃色晶體,有三種晶形。有毒,難溶於水,微溶於石油醚,溶於稀碳酸鈉溶液、氨水(同時緩慢分解)、甲醇乙醇乙醚氯仿二甲基甲酰胺

製取

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可從棉籽油中提取或通過化學方法合成得到。

用途

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用作聚乙烯穩定劑、橡膠抗氧劑、殺蟲劑等。

科學家在研究食用粗製棉籽油造成不育時,發現棉酚具有男用抗生育活性。後進行了大量動物試驗和上萬名受試者的臨床觀察後證實,棉酚有良好的抗生精功能,但也存在兩個主要副作用——低血鉀及潛在的不可逆性(永久不育)。它抗生精的主要機制是對睾丸生精上皮產生作用,抑制多種脫氫酶的活性,破壞生精上皮,從而導致精子畸形、死亡甚至無精。它是一個聯萘衍生物,有阻轉異構現象,但只有左旋體有抗生精功效,右旋體無效。

棉酚有已經確認的抗癌作用,正在被考慮逐步應用於臨床。也有報道稱具其有一定的抗病毒作用,但效果值得商榷。

毒性

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棉酚是毒性物質,可造成人體紅腫出血、食欲不振、神經失常、體重減輕、影響生育力。食用含棉酚較多的毛棉油會引起中毒,患者皮膚有劇烈的灼燒感,並伴有頭暈、氣喘、心慌和無力等症狀。因此,未經特殊處理的毛棉油不可食用。[2]

棉酚的毒性可通過濕熱處理法消除。在該過程中,棉酚分子的基與蛋白質的氨基縮合生成「結合棉酚」,但蛋白質的營養價值在該過程中亦大大降低。可通過溶劑萃取法除去棉酚來彌補上述不足。[2]

參考資料

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  1. ^ Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. (原始內容存檔於2008-09-07). 
  2. ^ 2.0 2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.