狄克曼縮合反應
狄克曼縮合反應（Dieckmann縮合，或狄克曼反應）是二酯在鹼作用下發生分子內縮合生成β-酮酯的反應，即分子內的Claisen縮合反應。[1][2][3][4][5]它以德國化學家沃特爾·狄克曼（1869-1925）命名。
反應機理
[編輯]鹼奪取酯羰基的α-氫，生成碳負，進攻另一個羰基碳，發生加成，烷氧負離子離去。鹼再奪取一個α-氫，不可逆地生成穩定的烯醇負離子，最後經酸處理得到產物。[6]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203.（綜述）
- ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829.（綜述）
- ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.
外部連結
[編輯]反應機理: gif動畫 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
