維爾斯邁爾-哈克反應
維爾斯邁爾－哈克反應（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物與二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反應生成芳環上甲酰化產物[1]。該反應只適於活潑底物，如苯酚、苯胺[2]。
反應機理
[編輯]維爾斯邁爾－哈克甲酰化反應也可在縮醛的α-位上進行，水解後得到β-醛酮或者β-二醛[3]。
烯烴也可以與DMF/POCl3體系進行同樣的甲酰化反應，稱為維爾斯邁爾反應（Vilsmeier reaction）[4]。
酮與DMF/POCl3體系反應，得到β-氯代烯醛，稱為維爾斯邁爾－哈克－阿諾德反應（Vilsmeier-Haack-Arnold reaction）[5][6]。
反應特點
[編輯]應用
[編輯]參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
- ^ Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
- ^ Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
- ^ Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(綜述)
- ^ Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
- ^ Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.