加拉格爾-霍蘭德降解反應
加拉格爾-霍蘭德降解反應（Gallagher-Hollander degradation）於1946年報導，是將直鏈脂肪族羧酸降解為少兩個碳的羧酸的方法。[1]
原始方法是通過一系列反應將膽汁酸(1)降解為bisnorcholanic acid (8)。過程為：
- (1) 與亞硫酰氯反應生成酰氯(2)；
- (2) 用重氮甲烷處理得到重氮酮(3)；
- (3) 用鹽酸處理生成α-氯代酮(4)；
- (4) 用鋅／乙酸還原為甲基酮(5)；
- (5) 發生α-溴化生成溴代酮(6)；
- (6) 在吡啶中消除溴化氫得到不飽和酮(7)；
- (7) 最後(7)用三氧化鉻氧化，發生C–C鍵斷裂，得(8)。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Vincent P. Hollander and T. F. Gallagher. Partial Synthesis of Compounds Related to Adrenal Cortical Hormones. VII. Degradation of the Side Chain of Cholanic Acid. J. Biol. Chem. 1946, 162: 549–554 [2009-10-11]. （原始內容存檔於2009-01-07）.