噻蒽
| 噻蒽 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Thianthrene | |
| 別名 | 9,10-二硫雜蒽 |
| 識別 | |
| CAS號 | 92-85-3 
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| PubChem | 7109 |
| ChemSpider | 6842 |
| SMILES |
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| EINECS | 202-197-0 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H8S2 |
| 摩爾質量 | 216.32 g·mol−1 |
| 密度 | 1.43 g/cm3 |
| 熔點 | 159.3 °C（432 K） |
| 沸點 | 365 °C（638 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
噻蒽（化學式：C12H8S2）是一種含硫雜環化合物，易被氧化。
結構
[編輯]類似於其它1,4-二噻英，但不同於其氧代類似物二苯並二噁英，噻蒽的形狀不是平面的，而是彎曲的，兩個苯並基團間的摺疊角為128°。[1][2][3]
製備
[編輯]噻蒽可以通過在氯化鋁存在下用二氯化二硫和苯的反應製備。[4]
歷史
[編輯]John Stenhouse第一次通過苯磺酸鈉的乾餾製備出噻蒽。[5] 它可以被硫酸氧化，形成紅色的自由基陽離子[6]，該離子C12H8S2•+通過電子順磁共振表徵。四種不同的文獻描述了C12H8S2•+鹽的晶體結構。[7]
參考文獻
[編輯]- ^ Hosoya, S. Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. Acta Crystallographica. 1963, 16 (4): 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
- ^ Gallaher, K. L.; Bauer, S. H. Structure and inversion potential of thianthren. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 1975, 71: 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
- ^ Aroney, M. J.; Le Fèvre, R. J. W.; Saxby, J. D. 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965: 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
- ^ US patent 3997560,「Process for the manufacture of thianthrene」,發行於1976-12-14.
- ^ Stenhouse, J. Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1869, 149 (2): 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
- ^ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie, Volume 42, Issue 24, pp. 668–670, 15. June 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
- ^ Shine, Henry J. EPR and the History of the Thianthrene Cation Radical. Foundations of modern EPR. July 1998 [2017-03-03]. ISBN 978-981-02-3295-5. （原始內容存檔於2020-03-14）.