質子溶劑

質子溶劑（英語：protic solvents）又稱質子性溶劑，在化學中，指分子中帶有羥基或氨基的極性溶劑，可藉由氫鍵溶合帶負電荷溶質（陰離子）。更加籠統的說，任何可以給出H⁺的溶劑都可以被叫做質子化溶劑，例如氫氟酸。非質子溶劑則與此相反，不能貢獻氫離子。

質子溶劑的性質

質子溶劑的常見性質：

• 溶劑帶有一個或多個酸性氫（儘管可能是很弱的酸性）；
• 溶劑對離子有穩定作用：
  • 陽離子與溶劑分子的孤對電子作用而得到穩定；
  • 陰離子靠氫鍵得到穩定；
• 質子溶劑對S_N1反應是有利的。

典型的質子溶劑包括水、甲醇、乙醇、甲酸、氟化氫和氨。

非質子溶劑的性質

與質子溶劑相對應，非質子溶劑中也有一類對離子有穩定作用，稱為非質子極性溶劑或偶極溶劑。它們不易給出質子，但介電常數和分子極性都很大，分子的負電荷端大多露在外部，正電荷端包在內部，對負離子很少溶劑化。因此非質子極性溶劑對S_N2反應是有利的，而且也適用於強鹼參與的反應。這樣的溶劑包括二甲基亞碸、二甲基甲酰胺、二噁烷、六甲基磷酰胺與四氫呋喃。

相關條目

• 質子自遷移反應

參考資料

• Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.