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高釕酸四正丙基銨

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高釕酸四正丙基銨
IUPAC名
Tetrapropylammonium perruthenate
別名 四正丙基高釕酸銨
四丙基高釕酸銨
高釕酸四丙基銨
過釕酸四丙銨
識別
縮寫 TPAP
TPAPR
CAS號 114615-82-6  checkY
ChemSpider 21170134
SMILES
 
  • CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O=[Ru](=O)([O-])=O
InChI
 
  • 1/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;/rC12H28N.O4Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;1-5(2,3)4/h5-12H2,1-4H3;/q+1;-1
InChIKey NQSIKKSFBQCBSI-DQAXOFGLAB
性質
化學式 C12H28NRuO4
摩爾質量 351.43 g·mol⁻¹
外觀 綠色固體
熔點 160 °C(433 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

高釕酸四正丙基銨(縮寫TPAPTPAPR)是一種化合物,化學式為N(C3H7)4RuO4,有時被稱作Ley–Griffith試劑,用於有機合成。它是離子化合物,氧化性很強,但是其單電子還原的衍生物是用於將轉化為的溫和氧化劑。[1]該氧化劑也可用於將伯醇直接氧化至羧酸。使用較高的催化劑負載量,較大量的助氧化劑,以及兩當量的水。在這種情況下,與水反應形成偕二醇水合物,然後再次被氧化。[2]

氧化反應產生水,可以通過分子篩去除。TPAP價格昂貴,但它可以以催化量使用。通過加入化學計量比的助氧化劑(如N-甲基嗎啉-N-氧化物[3]氧氣[4]來維持催化循環。

的氧化反應,所需TPAP(0.06 eq)、N-甲基嗎啉-N-氧化物(1.7 eq)以及二氯甲烷中的分子篩[5]

參考文獻

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  1. ^ Ley, Steven V.; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. Tetrapropylammonium perruthenate, Pr4N+RuO4, TPAP: A catalytic oxidant for organic synthesis. Synthesis. 1994: 639–666. doi:10.1055/s-1994-25538.  (review article)
  2. ^ Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. Applications of Zr-catalyzed carbomagnesation and Mo-catalyzed macrocyclic ring closing metathesis in asymmetric synthesis. Enantioselective total synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1). J. Am. Chem. Soc. 1997, 119: 10302–10316. doi:10.1021/ja972191k. 
  3. ^ Griffith, William P.; Ley, Steven V.; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. Preparation and use of tetra-n-butylammonium per-ruthenate (TBAP reagent) and tetra-n-propylammonium per-ruthenate (TPAP reagent) as new catalytic oxidants for alcohols. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987: 1625–1627. doi:10.1039/C39870001625. 
  4. ^ Lenz, Roman; Ley, Steven V. Tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)-catalysed oxidations of alcohols using molecular oxygen as a co-oxidant. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997: 3291–3292. doi:10.1039/A707339I. 
  5. ^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John. A high-yielding synthesis of the naturally occurring antitumour agent irisquinone (PDF). Molecules. 2000, 5: 82–88 [2017-06-25]. doi:10.3390/50100082. (原始內容存檔 (PDF)於2017-08-09).