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甲基胂酸

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甲基胂酸
IUPAC名
Methylarsonic acid[1]
识别
CAS号 124-58-3
PubChem 8948
ChemSpider 8604
SMILES
 
  • C[As](=O)(O)O
InChI
 
  • 1S/CH5AsO3/c1-2(3,4)5/h1H3,(H2,3,4,5)
InChIKey QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 4-04-00-03682
UN编号 1557
RTECS PA1575000
性质
化学式 CH5AsO3
摩尔质量 139.97 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 160.5 °C(434 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

甲基胂酸是一种有机砷化合物,分子式为CH3AsO3H2。它是一种无色的水溶性固体。这种化合物的盐,如甲基胂酸二钠,已被广泛用作种植棉花和水稻的除草剂和杀真菌剂。[2]

反应

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在接近生理pH值时,甲基胂酸转化为其共轭碱基,即甲基胂酸盐。包括CH3AsO3HCH
3
AsO2−
3

合成和生物合成

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亚砷酸碘甲烷反应得到甲基胂酸:[3]

As(OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O

该反应的新颖方面是在砷处发生烷基化,使得砷从氧化态+3氧化至+5。

砷化合物的生物甲基化被认为始于甲基胂酸盐的形成。因此,三价砷化合物被甲基化生成甲基胂酸盐。S-腺苷甲硫氨酸是甲基供体。甲基胂酸盐是二甲胂酸盐的前体,同样通过还原循环(生成甲基胂酸),然后进行第二次甲基化。[4]

安全性

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像所有砷化合物一样,它具有剧毒。[4]

参考资料

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 916, 918. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U., Arsenic and Arsenic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2 
  3. ^ G. Meyer. Ueber einige anomale Reaktionen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 13: 1439–1443. doi:10.1002/cber.188301601316. 
  4. ^ 4.0 4.1 Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells. Archives of Toxicology. 2000, 74: 289–299. doi:10.1007/s002040000134.