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磷酸三苯酯

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磷酸三苯酯
IUPAC名
Triphenyl phosphate
识别
CAS号 115-86-6  checkY
PubChem 8289
ChemSpider 7988
SMILES
 
  • O=P(Oc1ccccc1)(Oc2ccccc2)Oc3ccccc3
InChI
 
  • 1/C18H15O4P/c19-23(20-16-10-4-1-5-11-16,21-17-12-6-2-7-13-17)22-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYAB
ChEBI 35033
性质
化学式 C18H15O4P
摩尔质量 326.28 g·mol−1
外观 无色固体
密度 1.184 g/mL
熔点 48-50 °C（321-323 K）
沸点 244 °C（517 K）（在 10 mmHg）
蒸气压 1 mmHg (193 °C)[1]
危险性
闪点 220 °C [1]
PEL TWA 3 mg/m3[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1320 mg/kg (小鼠口服)
3500 mg/kg (大鼠口服)[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

磷酸三苯酯 (TPhP) 是一种有机化合物 ，化学式 OP(OC6H5)3。这种无色固体是磷酸酯，也是一种苯酚。它在多种环境和产品中用作塑化剂和阻燃剂。 [3]

制备

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磷酸三苯酯是由苯酚和三氯氧磷的双分子亲核取代反应制备而成的。

用处

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磷酸三苯酯已被广泛用作阻燃剂和塑化剂。 [4] 它已被用作多种材料的阻燃剂，包括电子设备，PVC，液压液，胶水，指甲油和浇铸树脂。 其作为阻燃剂的作用机理如下：首先，磷酸三苯酯在热分解过程中形成磷酸。 它会反应形成焦磷酸，当其处于凝结相时，作用就是阻止热传递。 作为某些聚合物的最有效的阻燃剂之一，磷酸三苯酯仅在气相中阻燃剂中的添加剂。 [5] 几年前，多溴二苯醚的停止使用导致了磷酸三苯酯的使用量上升。[4]

磷酸三苯酯还被用作清漆和液压液中的塑化剂。 指甲油作为接触磷酸三苯酯的来源，已引起特别关注。 [6][7]

毒性

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表明TPhP具有显着的毒理学作用的信息有限。 尽管最初预计它的影响总体较小，但越来越多的证据表明这种影响可能并非如此无害。 磷酸三苯酯通过皮肤接触或口服会表现出较低的急性毒性（英语：Acute toxicity）。 [3] 但是，越来越多的研究将磷酸三苯酯的暴露与生殖和发育毒性（英语：Developmental toxicity），神经毒性，代谢破坏，内分泌系统以及基因毒性联系起来。 [6][8][9] 人们还发现磷酸三苯酯会诱导明显的雌激素活性。 [10][11] 一项研究发现，在珊瑚石斑鱼，黄色条纹山羊鱼和淡水鲈鱼的多项研究中，均观察到了高于最低可观察到的影响的浓度。 这表明磷酸三苯酯可能以足够高的浓度存在于环境中，从而具有有害的生态影响。 [11] 欧洲化学品管理局认为磷酸三苯酯对水生生物有毒，并可能产生长期影响。 [12]

与许多持久性有机污染物相反，磷酸三苯酯对脂质的亲和力有限。 仍然发现，该化合物的生物累积以不同的水平出现在鱼类中，其中最强的差别基于性别，摄食模式和代谢效率而产生。但是，尚不清楚解释磷酸三苯酯以这种方式累积的原因和机制。 [13]

环境扩散与变化

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在环境中已探测到磷酸三苯酯的存在。[9] 已知其他磷酸三芳基酯会挥发并通过液压液泄漏从塑料中浸出，也有一小部分通过制造过程进入水生环境。 [5] 特别是，已经发现磷酸三苯酯能通过工业用途（如制造过程中）以及通过室内使用（例如通过油漆和电子设备）等各种来源进入环境。 [12] 与许多其它含磷的阻燃剂一样，磷酸三苯酯已广泛发现于沉积物，土壤，室内灰尘和空气中。 [5][11][14][15][16]

一旦在水中，磷酸三苯酯在有氧和无氧条件下都被发现生物降解的速度相对较快，并且它不符合持久性有机污染物的标准。 [5] 然而，尽管该化合物易于生物降解并且不会生物积累，但是由于所利用的绝对体积而易于检测。 [9] 2014年，美国环境保护署将磷酸三苯酯加入其有毒物质控制法（英语：Toxic Substances Control Act of 1976）工作计划清单中，理由是该化合物表现出急性和慢性水生毒性，中等生物蓄积潜力和中等环境持久性。 [17] 但是，仍然没有足够的信息来全面评估磷酸三苯酯的环境影响。

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0644. NIOSH. 
  2. ^ Triphenyl phosphate. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ 3.0 3.1 Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas. Phosphorus Compounds, Organic. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-01-01. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 （英语）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Stapleton, Heather M.; Klosterhaus, Susan; Eagle, Sarah; Fuh, Jennifer; Meeker, John D.; Blum, Arlene; Webster, Thomas F. Detection of Organophosphate Flame Retardants in Furniture Foam and U.S. House Dust. Environmental Science & Technology. 2009-08-13, 43 (19): 7490–7495. PMC 2782704 可免费查阅. PMID 19848166. doi:10.1021/es9014019 （英语）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 van der Veen, Ike; de Boer, Jacob. Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis. Chemosphere. 2012-08-01, 88 (10): 1119–1153. PMID 22537891. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.067. 
  6. ^ 6.0 6.1 Mendelsohn, Emma; Hagopian, Audrey; Hoffman, Kate; Butt, Craig M.; Lorenzo, Amelia; Congleton, Johanna; Webster, Thomas F.; Stapleton, Heather M. Nail polish as a source of exposure to triphenyl phosphate. Environment International. 2016-01-01, 86: 45–51. PMC 4662901 可免费查阅. PMID 26485058. doi:10.1016/j.envint.2015.10.005. 
  7. ^ Tribune, Chicago. Triphenyl phosphate, found in 'eco-friendly' nail polish, spurs worries. chicagotribune.com. [2016-04-09]. （原始内容存档于2016-04-09）. 
  8. ^ Zhang, Quan; Ji, Chenyang; Yin, Xiaohui; Yan, Lu; Lu, Meiya; Zhao, Meirong. Thyroid hormone-disrupting activity and ecological risk assessment of phosphorus-containing flame retardants by in vitro, in vivo and in silico approaches. Environmental Pollution. 2016-03-01, 210: 27–33. PMID 26701863. doi:10.1016/j.envpol.2015.11.051. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Du, Zhongkun; Zhang, Yan; Wang, Guowei; Peng, Jianbiao; Wang, Zunyao; Gao, Shixiang. TPhP exposure disturbs carbohydrate metabolism, lipid metabolism, and the DNA damage repair system in zebrafish liver. Scientific Reports. 2016-02-22, 6: 21827. PMC 4761896 可免费查阅. PMID 26898711. doi:10.1038/srep21827 （英语）. 
  10. ^ Krivoshiev, Boris V.; Dardenne, Freddy; Covaci, Adrian; Blust, Ronny; Husson, Steven J. Assessing in-vitro estrogenic effects of currently-used flame retardants. Toxicology in Vitro. 2016-06-01, 33: 153–162. PMID 26979758. doi:10.1016/j.tiv.2016.03.006. hdl:10067/1358930151162165141 可免费查阅. 
  11. ^ 11.0 11.1 11.2 Zhang, Quan; Lu, Meiya; Dong, Xiaowu; Wang, Cui; Zhang, Chunlong; Liu, Weiping; Zhao, Meirong. Potential Estrogenic Effects of Phosphorus-Containing Flame Retardants. Environmental Science & Technology. 2014-06-02, 48 (12): 6995–7001. PMID 24844797. doi:10.1021/es5007862 （英语）. 
  12. ^ 12.0 12.1 Triphenyl phosphate - Substance Information - ECHA. echa.europa.eu. [2016-04-09]. （原始内容存档于2016-04-20）. 
  13. ^ Hou, Rui; Xu, Yiping; Wang, Zijian. Review of OPFRs in animals and humans: Absorption, bioaccumulation, metabolism, and internal exposure research. Chemosphere. 2016-06-01, 153: 78–90. PMID 27010170. doi:10.1016/j.chemosphere.2016.03.003. 
  14. ^ He, Ruiwen; Li, Yunzi; Xiang, Ping; Li, Chao; Zhou, Chunyang; Zhang, Shujun; Cui, Xinyi; Ma, Lena Q. Organophosphorus flame retardants and phthalate esters in indoor dust from different microenvironments: Bioaccessibility and risk assessment. Chemosphere. 2016-05-01, 150: 528–535. PMID 26585356. doi:10.1016/j.chemosphere.2015.10.087. 
  15. ^ Abdallah, Mohamed Abou-Elwafa; Covaci, Adrian. Organophosphate Flame Retardants in Indoor Dust from Egypt: Implications for Human Exposure. Environmental Science & Technology. 2014-04-23, 48 (9): 4782–4789. PMID 24738854. doi:10.1021/es501078s （英语）. 
  16. ^ Salamova, Amina; Hermanson, Mark H.; Hites, Ronald A. Organophosphate and Halogenated Flame Retardants in Atmospheric Particles from a European Arctic Site. Environmental Science & Technology. 2014-05-21, 48 (11): 6133–6140. PMID 24848787. doi:10.1021/es500911d （英语）. 
  17. ^ EPA,OCSPP,OPPT,CCD, US. TSCA Work Plan for Chemical Assessments : 2014 Update. www.epa.gov. 2015-01-08 [2016-04-09]. （原始内容存档于2016-04-19） （英语）. 
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