1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯

1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯
	IUPAC名; 2,4,6-trinitrobenzene-1,3-diamine; 1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯
别名	DATB; 二氨基三硝基苯; 2,4,6-三硝基苯二胺
识别
CAS号	1630-08-6
PubChem	15396
ChemSpider	14655
SMILES	C1=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-])N)[N+](=O)[O-];
InChI	1S/C6H5N5O6/c7-4-2(9(12)13)1-3(10(14)15)5(8)6(4)11(16)17/h1H,7-8H2;
InChIKey	FZAZPMLWYUKRAE-UHFFFAOYSA-N
EINECS	216-626-4
性质
化学式	C6H5N5O6
摩尔质量	243.13 g·mol⁻¹
外观	黄色粉状结晶
密度	1.838g/cm3
熔点	286°C; 288 °C
溶解性（水）	不溶
溶解性	不溶于乙醇、乙醚；; 微溶于四氯化碳、丙酮、乙酸乙酯；; 溶于四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜
热力学
ΔfHm⦵298K	-98.74kJ·mol−1
ΔcHm⦵	-2976.7kJ·mol−1
Cp	70.2J·mol-1·K-1
爆炸性
撞击感度	78.4J
摩擦感度	>350N（钝感）
爆速	7414m/s（1.765g/cm3）; 7659m/s（1.816g/cm3）
结构
空间群	Pc
相关物质
相关化合物	TATB
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三硝基间苯二胺（代号：DATB^{[注 1]}）是一种钝感的耐热炸药，主要作为压装炸药和火箭推进剂改性剂使用，曾用于装填AIM-7E空对空导弹战斗部^[7]。三硝基间苯二胺的系统命名法名称为1,3-二氨基-2,4,6-三硝基苯，仅较TATB分子少一个氨基，该结构也导致二者具有耐热、钝感等诸多相似性质^[3]^[8]。

为便于叙述，下文统一称三硝基间苯二胺为DATB。

物理性质

DATB属单斜晶系，空间群为P_c，其晶胞参数为a=0.7039nm，b=0.5169nm，c=1.1583nm，β=95.22°，V=0.4358nm³。DATB的每个单胞内包含44个原子^{[注 2]}，在氢键的作用下，晶体内分子沿a轴呈链状结构分布，与TATB和石墨的层状结构存在显著差异^[9]。DATB的晶体结构会随着压力改变而变化，其趋势为随着压力上升，a、b、c均会减小，其中当压力达到7.5GPa附近时，DATB结构会发生突变，a、c迅速下降但b迅速上升，此时DATB晶体结构失稳，该突变发生后晶胞参数变化率恢复正常^[10]。

DATB在常规溶剂中溶解性较差，其不溶于水、乙醇、正丙醇和乙醚，微溶于苯、二氯乙烷、四氯化碳、丙酮、硝基甲烷和乙酸乙酯，但其在四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中溶解性较好^[3]^{[注 3]}。

DATB热安定性能优良，在100°C环境下安置48小时失重约0.1%，第二个48小时失重约0.01%。250°C环境下，前2小时失重约4.6%，4小时失重约5.8%^[5]。

DATB熔点约286°C，其DSC曲线在286.3°C有尖锐吸热峰^{[注 4]}，随后在345°C附近出现分解放热峰，即DATB的热解过程为先熔化后分解。DATB热分解过程中，硝基与氨基的IR特征吸收先于苯环消失^{[注 5]}，前两者在较早期的反应中分解出一氧化氮、氢气、水等气体，后者则在较晚期的反应中放出一氧化氮、氰化氢、一氧化碳等气体并最终进一步分解放出二氧化碳和一氧化碳^[12]。

制备工艺

DATB可通过多种原料经不同工艺流程制备，其主要方法包括：以间二甲氧基苯（英语：1,3-Dimethoxybenzene）为原料，经磺化、硝化、胺化步骤，最终制成DATB；以间硝基苯胺为原料，经硝化、胺化制成DATB^[5]；以苯甲酸为原料，经定位硝化、胺化、二次硝化、二次胺化，最终制成DATB^[13]。三种制备方法流程示意图如下：

以间二甲氧基苯为原料：^[3]

以间硝基苯胺为原料：^[5]

以苯甲酸为原料：^[13]

爆炸性能

密度为1.79g/cm³时，DATB爆压为24.3GPa，爆热4714kJ/kg，爆速7520m/s^[4]。此外，DATB爆速还与其密度正相关：1.765g/cm³时爆速为7414m/s，1.816g/cm³时爆速为7659m/s^[2]^[5]。

注释

^ 该代号为三硝基间苯二胺英语系统命名法1,3-Diamino-2,4,6-trinitrobenzene的缩写。
^ 可简单理解为每个单胞包含2个DATB分子。
^ 部分文献与上述内容存在一定差异，如一篇1985年的文献中记载DATB不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯，微溶于乙醇，但这些差异仅限于不溶和微溶区间，对物质的实际使用影响有限^[11]。
^ 标志286.3°C为精确熔点。
^ 即侧面印证硝基与氨基先于苯环参与热解反应。

参考文献

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参考书籍

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[7] 该代号为三硝基间苯二胺英语系统命名法1,3-Diamino-2,4,6-trinitrobenzene的缩写。

[10] 可简单理解为每个单胞包含2个DATB分子。

[14] 部分文献与上述内容存在一定差异，如一篇1985年的文献中记载DATB不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯，微溶于乙醇，但这些差异仅限于不溶和微溶区间，对物质的实际使用影响有限^[11]。

[15] 标志286.3°C为精确熔点。

[16] 即侧面印证硝基与氨基先于苯环参与热解反应。

[Siele-1] 1.0 ^1.1 Siele, V. I.; Warman, Maurice. Preparation of 1,3-Difluoro-2,4,6-trinitrobenzene. The Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (5): 1910–1911. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01052a523 （英语）.

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[注 4]

[注 5]

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