罗哌卡因

罗哌卡因
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Naropin
AHFS/Drugs.com	Monograph
怀孕分级	澳: B1 ; ;
给药途径	Parenteral
ATC码	N01BB09 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）;
药物动力学数据
生物利用度	87%–98% (epidural)
药物代谢	Liver (CYP1A2-mediated)
生物半衰期	1.6–6 hours (varies with administration route)
排泄途径	Kidney 86%
识别信息
	IUPAC命名法 (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-; 1-propylpiperidine-2-carboxamide; ;
CAS号	84057-95-4
PubChem CID	175805;
IUPHAR/BPS	7602;
DrugBank	DB00296 ;
ChemSpider	153165 ;
UNII	7IO5LYA57N;
KEGG	D08490 ; as HCl: D04048 ;
ChEBI	CHEBI:8890 ;
ChEMBL	ChEMBL1077896 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4040187 ;
ECHA InfoCard	100.128.244
化学信息
化学式	C17H26N2O
摩尔质量	274.41 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
熔点	144至146 °C（291至295 °F）
	SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)[C@H]2N(CCC)CCCC2;
	InChI InChI=1S/C17H26N2O/c1-4-11-19-12-6-5-10-15(19)17(20)18-16-13(2)8-7-9-14(16)3/h7-9,15H,4-6,10-12H2,1-3H3,(H,18,20)/t15-/m0/s1 ; Key:ZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N ;

罗哌卡因（INN：Ropivacaine）是一个氨基酰胺基局部麻药。“罗哌卡因”包括外消旋体和市售的S-对映体。罗哌卡因盐酸盐通常由阿斯利康以“Naropin”的商品名销售。

历史

布比卡因被证实与心脏骤停有关，特别是在孕妇中，罗哌卡因因此得到开发。在动物模型中，罗哌卡因的心脏毒性低于布比卡因。

合成

哌啶酸盐(I)NN(+)-酒石酸拆分，得到L-哌啶酸[L-(Ⅰ)]，然后用五氯化磷转化为酰氯(Ⅱ)，再和2，6-二甲基苯胺缩合得到化合物(Ⅲ)。最后在碳酸钾作用下，用溴丙烷烷基化，得到罗哌卡因。^[1]

临床应用

禁忌症

罗哌卡因禁用于静脉区域的麻醉，但是新的研究表明可以将罗哌卡因 (1.2～1.8mg/kg，40ml）和左旋布比卡因（40ml 0.125% 溶液）共同使用，因为它们的心血管和中枢神经系统毒性比单纯的外消旋布比卡因要小。 ^[2]

不良反应

正确给药下的药物不良反应很少见。大多数不良反应跟给药技术（导致全身暴露）或者麻醉的药理作用有关，但很少有过敏发生。

全身暴露于过量的罗哌卡因主要导致中枢神经系统（CNS）和心血管反应，对CNS的影响通常发生在较低的血浆浓度下，而在较高浓度下则会出现额外的心血管反应，尽管在低浓度下也可能会发生心血管衰竭。中枢神经系统反应可能包括中枢神经系统兴奋（紧张、口腔刺痛、耳鸣、震颤、头晕、视力模糊、抑郁伴随癫痫（嗜睡、意识丧失）、呼吸抑制以及呼吸暂停）。对心血管的影响包括低血压、心动过缓、心律失常和心脏骤停，其中一些可能继发于呼吸抑制所导致的低氧血症。

关节镜后盂肱软骨溶解术

罗哌卡因对软骨有毒，其关节内输注可能导致关节镜后盂肱软骨溶解症。 ^[3]

过量用药

布比卡因， Celepid^[4]和常见的静脉脂质乳剂，可有效治疗局部麻醉剂过量导致的严重心脏毒性，叫做脂质挽救。 ^[5] ^[6] ^[7]

参考

^ 罗哌卡因|Ropivacaine|84057-95-4|参数，分子结构式，图谱信息 - 物竞化学品数据库-专业、全面的化学品基础数据库. www.basechem.org. [2021-12-31]. （原始内容存档于2021-12-31）.
^ (Basic of Anesthesia, Robert Stoelting, page 289)
^ Articular cartilage and local anaesthetic: A systematic review of the current literature. Journal of Orthopaedics. December 2015, 12 (Suppl 2): S200–10. PMC 4796530 . PMID 27047224. doi:10.1016/j.jor.2015.10.005.
^ Lipid emulsion infusion rescues dogs from bupivacaine-induced cardiac toxicity. Regional Anesthesia and Pain Medicine. 2003, 28 (3): 198–202. PMID 12772136. doi:10.1053/rapm.2003.50041.
^ Lipid emulsion to treat overdose of local anaesthetic: the gift of the glob. Anaesthesia. February 2006, 61 (2): 107–9. PMID 16430560. doi:10.1111/j.1365-2044.2005.04494.x.
^ Successful use of a 20% lipid emulsion to resuscitate a patient after a presumed bupivacaine-related cardiac arrest. Anesthesiology. July 2006, 105 (1): 217–8. PMID 16810015. doi:10.1097/00000542-200607000-00033.
^ Successful resuscitation of a patient with ropivacaine-induced asystole after axillary plexus block using lipid infusion. Anaesthesia. August 2006, 61 (8): 800–1. PMID 16867094. doi:10.1111/j.1365-2044.2006.04740.x.

外部链接

Ropivacaine. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2021-12-31]. （原始内容存档于2021-12-31）.
Ropivacaine hydrochloride. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2021-12-31]. （原始内容存档于2020-10-26）.

[1] 罗哌卡因|Ropivacaine|84057-95-4|参数，分子结构式，图谱信息 - 物竞化学品数据库-专业、全面的化学品基础数据库. www.basechem.org. [2021-12-31]. （原始内容存档于2021-12-31）.

[2] (Basic of Anesthesia, Robert Stoelting, page 289)

[pmid27047224-3] Articular cartilage and local anaesthetic: A systematic review of the current literature. Journal of Orthopaedics. December 2015, 12 (Suppl 2): S200–10. PMC 4796530 . PMID 27047224. doi:10.1016/j.jor.2015.10.005.

[Weinberg2003-4] Lipid emulsion infusion rescues dogs from bupivacaine-induced cardiac toxicity. Regional Anesthesia and Pain Medicine. 2003, 28 (3): 198–202. PMID 12772136. doi:10.1053/rapm.2003.50041.

[Picard2006-5] Lipid emulsion to treat overdose of local anaesthetic: the gift of the glob. Anaesthesia. February 2006, 61 (2): 107–9. PMID 16430560. doi:10.1111/j.1365-2044.2005.04494.x.

[Rosenblatt2006-6] Successful use of a 20% lipid emulsion to resuscitate a patient after a presumed bupivacaine-related cardiac arrest. Anesthesiology. July 2006, 105 (1): 217–8. PMID 16810015. doi:10.1097/00000542-200607000-00033.

[Litz2006-7] Successful resuscitation of a patient with ropivacaine-induced asystole after axillary plexus block using lipid infusion. Anaesthesia. August 2006, 61 (8): 800–1. PMID 16867094. doi:10.1111/j.1365-2044.2006.04740.x.

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