丁基
 | 此條目需要補充更多來源。 (2012年4月4日) |
在有機化學中，丁基（英語：Butyl group）是一種含四個碳的烷基自由基或官能基，具有通用化學式-C4H9，從兩個丁烷異構物中的任意一個衍生而來。
異構物正丁烷（即直鏈烷烴）中的兩個端基碳原子或中間的兩個碳原子可連接其他基團，得到兩種「丁基」基團：
- 正丁基或n-丁基：CH3–CH2–CH2–CH2– （系統命名：丁基）
- 第二丁基、二級丁基或sec-丁基：CH3–CH2–CH(CH3)– （系統命名：1-甲基丙基）
第二種異構物異丁基，即丁烷的支鏈烷烴異構物，它的中心三級碳原子或者三個一級碳原子可以分別連接其他基團，得到另兩種「丁基」基團：
- 異丁基: (CH3)2CH–CH2– （系統命名：2-甲基丙基）
- 第三丁基、三級丁基、tert-丁基（也譯「特丁基」）或t-丁基: (CH3)3C– （系統命名：1,1-二甲基乙基）
註：丁基的第二、三異構在台灣一般直接按數字命名，在中國大陸則是以「伯仲叔季」稱呼。
命名法
[編輯]| 鍵線式 | 俗名 | IUPAC名 | 系統標準名 |
|---|---|---|---|
|
正丁基 | 丁基 | 丁基 |
|
異丁基 | 2-甲基丙基 | 2-甲基丙基 |
|
第二丁基 二級丁基 |
丁-2-基 | 1-甲基丙基 |
|
第三丁基 三級丁基 |
第三丁基 三級丁基 |
1,1-二甲基乙基 |
其中丁基是俗名當中最廣泛的稱謂，而可以適用於所有的異構物。
舉例
[編輯]以下是「乙酸丁酯」的異構物：
|
|
|
|
三級丁基效應
[編輯]三級丁基取代基是一種位阻很大的基團，常與其他大位阻基團一起用於化學合成中的動力學穩定，如相關的三甲基矽基基團。三級丁基對於化學反應進程施加的影響稱為：「三級丁基效應」。該效應通過狄爾斯－阿爾德反應演繹如下：三級丁基取代基的反應速率比起氫原子作為取代基提高了240倍。[1]
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2