四苯硼鈉
外觀
四苯硼鈉 | |
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IUPAC名 Sodium tetraphenylborate | |
別名 | 四苯硼酸鈉、四苯硼化鈉 |
識別 | |
CAS號 | 143-66-8 |
PubChem | 2723787 |
SMILES |
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InChI |
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性質 | |
化學式 | (C6H5)4BNa |
莫耳質量 | 342.24 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體 |
熔點 | > 300 °C |
溶解性(水) | 47 g/100 g |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
四苯硼鈉(化學式:NaB(C6H5)4),白色晶體,是分析化學常用試劑之一。可溶於水、甲醇、丙酮和乙醇,微溶於氯仿和乙醚。用作製取其他四苯硼化物的原料、鉀離子的沉澱劑和鑑定試劑、碳酸酯的縮聚催化劑及有機合成和配位化學試劑等。
製取
[編輯]先用鎂粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏試劑溴化苯基鎂,然後再將格氏試劑與氟硼酸鈉[1]或硼酸三甲酯反應,用有機溶劑提取,鹽析結晶,乾燥即得四苯硼鈉成品。
四苯硼化物含有四個苯基取代的硼陰離子,具親脂性,容易溶於有機溶劑中。
用途
[編輯]鑑定鉀離子
[編輯]在中性、鹼性或HAc性溶液中,四苯硼鈉會與鉀離子定量反應,生成難溶於水的白色沉澱四苯硼鉀:
反應的檢出限量為1μg,鉀離子最低濃度為2μg/mL。銨離子、銣離子、銫離子也都會生成類似的沉澱,一般銨離子需要事先用灼燒法除去。
其他
[編輯]乙腈溶液中,四苯硼鈉與醯氯和叔胺作用,氯化鈉沉澱出來,得到N-醯基季銨鹽。(見下)[2]
四苯硼鈉可作為苯基供體,在鈀催化下與三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯發生交叉偶聯,以高產率生成芳基烯烴或聯苯的衍生物。[3]
四苯硼鈉在非極性溶劑中溶解度較高,容易結晶,由此可用來製備和分離一些有機金屬配合物。一些具體的應用如:
- 分離d8構型金屬離子(Ni、Pd、Pt)的五(磷酸三甲酯)配合物;[4]
- 雙膦雙膦, 雙膦指ethylenebis(diethylphosphine)
參見
[編輯]- 其他測定鉀離子的方法:亞硝酸鈷鈉法。
參考資料
[編輯]- ^ N. Yakelis and R. G. Bergman. Safe Preparation and Purification of Sodium Tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBArF24): Reliable and Sensitive Analysis of Water in Solutions of Fluorinated Tetraarylborates.. Organometallics. 2005: 3579. doi:10.1021/om0501428.
- ^ J. King and G. Bryant. Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts.. J. Org. Chem. 1992: 5136. doi:10.1021/jo00045a025.
- ^ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates.. Tetrahedron Letters. 1992: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.
- ^ J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel. Pentakis(Trimethyl Phosphite) Complexes of the d8 Transition Metals. Inorganic Syntheses. 2007: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22.
- ^ M. Mays and E. Prater. trans - (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis(diethylphosphine)] Hydridoiron(II) Tetraphenylborate.. Inorg. Synth. 1974, 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6.