盆苯
| 盆苯 | |
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| IUPAC名 Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-ene 三環[3.1.0.02,6]-3-己烯 | |
| 別名 | 休克耳苯 盆烯 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 659-85-8 
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| PubChem | 136470 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質 | |
| 化學式 | C6H6 |
| 莫耳質量 | 78.1 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
盆苯（英語：Benzvalene），又稱休克耳苯（英語：Hückel benzene）或盆烯[1][2]，是苯的價鍵異構物。盆苯性質不穩定，在室溫即定量轉變為苯。半衰期為10天。也可以看作苯的共振式。[3]1971年，Thomas J. Katz等人成功合成了盆苯。[4][5]
1971年的合成路線是在二甲醚中用甲基鋰與環戊二烯反應（溫度為 -45°C）。溶液中的烴具有非常難聞的氣味。因為這種物質存在很大的空間位阻應變，純物質很容易爆炸，甚至受到摩擦時都會發生。
這種化合物轉化成苯的化學半衰期大約為10天。這種對稱禁阻的轉化被認為是經過一個雙自由基中間體。[6]
參考資料
[編輯]- ^ 盆烯分子与N掺杂锐钛矿型TiO_2体系所致的禁带宽度变窄现象的第一性原理研究. [2014-12-30]. （原始內容存檔於2019-08-21）.
- ^ 盆烯的一氯取代物有几种?. [2014-12-30]. （原始內容存檔於2019-06-30）.
- ^ Christl, Manfred. Benzvalene—Properties and Synthetic Potential. Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley-Blackwell). 1981, 20 (67): 529–546. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.198105291.
- ^ Katz, Thomas J.; Wang, E. Jang; Acton, Nancy. Benzvalene synthesis. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1971, 93 (15): 3782–3783. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00744a045.
- ^ Katz, Thomas J.; Roth, Ronald J.; Acton, Nancy; Carnahan, Eileen Jang. Synthesis of Benzvalene†. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1999, 64 (20): 7663–7664. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo990883g.
- ^ Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem. Rev., 1972, 72 (2), pp 181–202 doi:10.1021/cr60276a004