福山還原反應
Fukuyama還原反應（福山還原反應，Fukuyama reduction），由日本化學家福山透首先發現。
硫酯用氫矽烷（silyl hydride）在催化量鈀存在下還原，得到醛。[1] 福山透最早所用的氫矽烷為三乙基矽烷，催化劑為鈀碳：
此反應用於將羧酸分步還原為醛。
反應機理
[編輯]反應的催化循環如下：
- 氧化加成：
- R-C(O)-SR + pd(0) → RC(O)-Pd(II)-SR
- 配體交換：
- RC(O)-Pd(II)-SR + R3SiH → RC(O)-Pd(II)-H + R3Si-SR
- 還原消除：
- RC(O)-Pd(II)-H → RC(O)-H + Pd(0)
拓展
[編輯]從 SMe-取代物合成BODIPY核心結構：[2]（所用試劑為噻吩-2-甲酸亞銅（CuTC）、三(二亞苄基丙酮)二鈀、三(2-呋喃基)膦）
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi:10.1021/ja00175a043
- ^ The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP