紅豆鹼

紅豆鹼
英文名	abrine
別名	相思鹼、 相思豆鹼、 紅豆毒素、 相思子毒素、 N-甲基色氨酸、 α-甲氨基-β-3-吲哚基丙酸
識別
CAS號	526-31-8
PubChem	160511
ChemSpider	141047
SMILES	CNC(CC1=CNC2=CC=CC=C21)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H14N2O2/c1-13-11(12(15)16)6-8-7-14-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-5,7,11,13-14H,6H2,1H3,(H,15,16)/t11-/m0/s1
InChIKey	CZCIKBSVHDNIDH-NSHDSACASA-N
ChEBI	15334
性質
化學式	C12H14N2O2
摩爾質量	218.25 g·mol−1
外觀	針狀結晶
溶解性（水）	難溶於水
危險性
主要危害	有毒
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

紅豆鹼（英語：abrine），又稱相思子鹼、相思豆毒素、相思鹼等，化學名N-甲基色氨酸（英語：N-Methyltryptophan），系統名α-甲氨基-β-3-吲哚基丙酸，是一種有毒生物鹼，化學式C₁₂H₁₄N₂O₂，是雞母珠種子（俗稱相思豆）、雞骨草等相思子屬植物的主要毒素，此外在木麒麟等植物中亦有發現。

性質與毒性

紅豆鹼為針狀結晶，在水中則析出菱狀晶體。加熱至297°C發生分解。溶於乙醇、熱水、稀酸、稀鹼溶液，微溶於冷水，不溶於乙醚。

有劇毒，對黏膜有強烈的刺激性，並可引起溶血。中毒死亡患者屍檢可見急性胃腸炎症狀，黏膜充血、黏膜下溢血，其中以小腸最為顯著。中毒後可出現噁心、嘔吐、腸絞痛、劇烈帶血腹瀉，並因嚴重嘔吐、腹瀉而造成失水、酸中毒和休克。中毒數日後可發生溶血現象，並引發黃疸、血色素尿、小便減少、結膜和視網膜炎、幻覺、呼吸困難，終至因內窒息死亡。

成人致死量為0.5mg。小鼠腹腔注射半數致死量0.02mg/kg，大鼠皮下注射最小致死劑量0.04mg/kg，家兔靜脈注射最小致死劑量 0.01mg/kg。

製備

紅豆鹼可從相思豆中用甲醇-苯混合溶液提取，也可化學合成，如採用3-吲哚甲醛與1-甲基乙內醯脲縮合後其用硫化氫還原得到5-(3′-吲哚甲基)-1-甲基乙內醯脲，而後在氫氧化鋇存在下經水解得到。