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胭脂紅 (化合物)

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胭脂紅 (化合物)[1]
系統名
aluminum;calcium;1-methyl-3,5,6,8-tetraoxido-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracene-2-carboxylate
別名 食用紅色6號
食品紅7號
大紅
亮猩紅
識別
CAS號 1390-65-4(色素)  checkY
1223576-36-0(無水)  checkY
PubChem 102004931
ChemSpider 28296172
性質
化學式 C44H43AlCa2O30
摩爾質量 1158.93 g·mol−1
熔點 298-300 °C(271 K)
溶解性 難溶 < pH 11
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

胭脂紅是一種配位化合物,化學式為C44H43AlCa2O30,它可用作食用色素。

製備

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胭脂紅可從生物來源得到。將介殼蟲體置入氨水碳酸鈉溶液中煮沸,分離難溶物質後,用明礬處理提取液,沉澱出紅色固體。[2][3]從約7萬隻胭脂蟲中可以提取1磅(0.45 kg)的染料。[4]

它也可由胭脂紅酸乙酸鈣乙酸鋁反應製得。[5]

毒理作用

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胭脂紅的毒性為小鼠經口毒理測試FAO/WHO)LD50:> 19.3g/kg。

1.胭脂紅作為一種偶氮化合物在體內經代謝生成β - 萘胺和α - 氨基-1- 萘酚等具有強烈致癌性的物質,胭脂紅與歐盟標準禁用的蘇丹紅同屬於偶氮類色素, 偶氮化合物在體內可代謝生成致突變原前體,芳香胺類化合物,芳香胺被進一步代謝活化後成為親電子產物與DNA和RNA結合形成加合物而誘發突變。[6]

2.胭脂紅可被氧化產生自由基,進而再與體內物質代謝產生一系列活性氧( react ive oxygen species, ROS ), ROS攻擊DNA造成DNA氧化損傷。[7]

3.胭脂紅毒理學實驗顯示其具有一定的致癌致突變作用[null] 。[8]

4.合成色素胭脂紅在加工過程中會受到苯酚苯胺乙醚氯化物等物質的污染,會對人體造成潛在的危害。

5.胭脂紅對泥鰍的毒性小,但是胭脂紅可以不同程度地引起泥鰍微核細胞率和核異常率等遺傳指標的上升,表明胭脂紅對泥鰍紅血球具有一定的致突變作用,因此具有一定的遺傳毒性[需要第三方來源]

危害

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2007年9月,英國食品標準局委託南安普敦大學進行的食用人工色素對兒童發育影響的研究,發現檸檬黃、日落黃、偶氮玉紅、胭脂紅、喹啉黃、誘惑紅六種色素會影響兒童的智力,嚴重時可導致兒童的IQ值下降5.5分,亦會導致兒童多動症等行為障礙。因此英國食品標準局向政府提出在食品中少用人工色素的建議。歐洲多個消費者保護組織也敦促歐盟全面禁止使用這6種色素。研究者還會對另一種食品中的防腐劑苯甲酸鈉的危害性進行進一步研究。

食品添加含量規定

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美國、加拿大、挪威禁止在食品中添加胭脂紅,中國大陸、歐盟、日本等國允許在食品中添加胭脂紅,但對其使用範圍和最高使用量都有嚴格規定。中國大陸規定可用於紅綠絲、染色櫻桃罐頭(系裝飾用)和糖果包衣中,最大使用量為0.1g/kg;在各種飲料類、配製酒、糖果、糕點上彩裝、青梅、山楂製品、浸漬小菜和蝦(味)片中,最大使用量0.05g/kg,在豆奶飲料、紅腸腸衣和冰淇淋中,最大使用量為0.025mg/kg。

參考文獻

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  1. ^ Dapson, Rw. The history, chemistry and modes of action of carmine and related dyes. Biotechnic & Histochemistry. 2007-01-01, 82 (4-5): 173–187. ISSN 1052-0295. PMID 18074265. doi:10.1080/10520290701704188. 
  2. ^ Important Dates in Fabric History. Time Line of Fabric Information. Threads In Tyme. (原始內容存檔於2004-08-23). 
  3. ^ E-numbers: E120: Carmine, Carminic acid, Cochineal. Food-Info.net. [2013-10-04]. 
  4. ^ Padilla, Carmella; Anderson, Barbara C., eds. (2015). A red like no other : how cochineal colored the world : an epic story of art, culture, science, and trade. New York, NY: Skira/Rizzoli.
  5. ^ Harris, Michael; Stein, Bridget K.; Tyman, John H.P.; Williams, Christopher M. (2009). The structure of the colourant/pigment, carmine derived from carminic acid. Journal of Chemical Research, 2009(7), 407–409. doi:10.3184/030823409X460768
  6. ^ Talaska G, A-l Zoughoo lM. A romatic am ines and b iom arkers of human exposure[ J]. J Env iron SciH ealth C Env ironCarc inog E cotox ico l Rev, 2003, 21( 2): 133- 164.. 
  7. ^ Chung KT. M utagen icity and carcinogen icity o f arom aticam ine me tabo lically produced from azo dyes [ J] . Journa lof Env iron Sc ience and H ea lth, 2000, 18( 1): 51- 74.. 
  8. ^ Tsuda S, M urakam iM, M atsusaka N, et a.l DNA dam age induced by red food dyes orally adm in iste red to pregnantand m a lem ice[ J]. Tox ico l Sc,i 2001, 61( 1): 92- 99..