費雪醣苷化
費雪醣苷化反應（Fischer glycosylation）是醛醣或酮醣與醇在酸催化下反應，生成醣苷。 此反應由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費雪在1893-1895年期間發現。[1][2][3]
一般反應是以醇為溶劑，製成糖在醇中的溶液或懸浮液。反應為一平衡，產物是多種異構物的混合物，包括環元數不同、端基異構產物以及少量鏈型糖。以己醣為原料時，反應時間較短時主要生成呋喃醣，反應時間較長時則主要產生吡喃醣。長時間反應也會使產物轉變為熱力學上更為穩定的α-端基異構物。
Helferich法
[編輯]以酚為受質的醣苷化。[5]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Emil Fischer. Ueber die Glucoside der Alkohole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1893, 26 (3): 2400–2412. doi:10.1002/cber.18930260327.
- ^ Emil Fischer, Leo Beensch. Ueber einige synthetische Glucoside. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1894, 27 (2): 2478–2486. doi:10.1002/cber.189402702248.
- ^ Emil Fischer. Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1895, 28 (1): 1145–1167. doi:10.1002/cber.189502801248.
- ^ Izumi, Minoru; Fukase, Koichi; Kusumoto, Shoichi. TMSCl as a mild and effective source of acidic catalysis in Fischer glycosidation and use of propargyl glycoside for anomeric protection. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2002, 66 (1): 211–214. doi:10.1271/bbb.66.211.
- ^ Eine neue Methode zur Synthese von Glykosiden der Phenole1). (p 378-383) Burckhardt Helferich, Ernst Schmitz-Hillebrecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 66 Issue 3 , Pages 321 - 462 1933 doi:10.1002/cber.19330660313